ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigation of Chromatographic Resolutions of Racemates, III. Chromatography of Racemic Mandelic Acid on Polyacrylic Esters and Amides of Optically Active Ephedrine DerivativesThe chromatographic resolution of racemic mandelic acid on optically active polyacrylic esters and amides of ephedrine derivatives was investigated using the racemate composed of specifically labelled enantiomers. Polyacryl esters of N-alkylephedrine derivatives adsorb mandelic acid, resulting in partial resolution. Evidence is presented that these polymers have affinity for mandelic acid at two points. The stereoselectivity of adsorption is determined by the configuration at C-2 of the ephedrine portion. Also, polyamides of ephedrine derivatives affect a partial resolution of mandelic acid. In contrast to the basic derivatives, the stereoselectivity is determined by the configuration at C-1. The separation efficiency of these adsorbents is highly dependent on the polymerisation procedure.
Notes:
Die chromatographische Racemattrennung von Mandelsäure an optisch aktiven Polyacryl-säureestern und -amiden von Ephedrinderivaten wurde mit 3H/14C-doppelmarkiertem Racemat untersucht. An basischen Polyacrylsäureestern von N-Alkylephedrinderivaten wird racem. Mandelsäure - wahrscheinlich über eine Zweizentrenbindung - stereoselektiv adsorbiert, wodurch eine teilweise Auftrennung in die Antipoden erfolgt. Die Stereoselektivität der Adsorption wird durch die Konfiguration an C-2 des Ephedrinteils bestimmt. Auch Polyacrylsäureamide von Ephedrinderivaten trennen racem. Mandelsäure teilweise auf, wobei die Stereoselektivität im Gegensatz zu den basischen Derivaten von der Konfiguration an C-1 bestimmt wird. Die Trennleistung der Adsorbentien hängt sehr vom Polymerisations-verfahren ab.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070130
Permalink
