ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pyrazolone Derivatives. II. Synthesis of Tautomeric Enamines of Some 3-Substituted 1-Phenyl-Δ2-pyrazolinones-(5)By condensation of 3-substituted 4-hydroxymethylene-1-phenyl-Δ2-pyrazolinones-(5) with primary amines stable 4-aminomethylene-Δ2-pyrazolinones-(5) were prepared in high yields. The same derivatives are formed by amine-exchange of 4-N,N-dimethylamino-methylene-Δ2-pyrazolinones-(5). Compared to it, azomethines derived from 5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-pyrazole are instable. Such compounds spontaneously form 4-aminomethylene-Δ2-pyrazolinones-(5).
Notes:
Durch Kondensation von 3-substituierten 4-Hydroxymethylen-1-phenyl-Δ2-pyrazolinonen-(5) mit primären Aminen wurden eine beträchtliche Anzahl stabiler 4-Aminomethylen-Δ2-pyrazolinone-(5) in guter Ausbeute erhalten. Die gleichen Reaktionsprodukte entstehen, wenn 4-N, N-Dimethylaminomethylen-Δ2-pyrazolinone-(5) einer Umaminierung unterworfen werden. Dagegen sind Azomethine, die sich vom 5-Methoxy-3-methyl-1-phenyl-pyrazol ableiten, instabil. Es bilden sich spontan die 4-Aminomethylen-Δ2-pyrazolinone-(5).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190611
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