ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclic conjugate 5 and 7 Membered Ring Systems, IV. Note on the Synthesis of 8-AcetylheptadulveneHydride abstraction of acetonyl-1,3,5-cycloheptatriene (1) with triphenylmethylium perchlorate affords acetonyltropylium perchlorate (4) which on deprotonation with triethylamine gives 8-acetylheptafulvene (5). On reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate 5 undergoes an [8 + 2]-cycloaddition; subsequent dehydrogenation gives dimethyl 3-acetyl-1,2-azulenedicarboxylate (6).
Notes:
Acetonyl-1,3,5-cycloheptatrien (1) läßt sich durch Hydrid-Abstraktion mit Triphenylmethyliumperchlorat in das Acetonyltropyliumperchlorat (4) überführen, aus dem durch Deprotonierung mit Triethylamin das 8-Acetylheptafulven (5) erhalten wird. Dieses reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester in einer [8 + 2]-Cycloaddition und nachfolgender Dehydrierung zum 3-Acetyl-1,2-azulendicarbonsäure-dimethylester (6).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780217
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