ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Aziridines, XIII. Ring Opening of 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridine by Anions of β- Dicarbonyl CompoundsDi-ethyl malonate, di-tert_butyl malonate, ethyl acetoacetate, tert-butyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, three substituted ethyl cyanoacetates and malononitrile are alkylated with 2-(3,3-di-phenylureido)ethyl groups by ring opening of 1-(diphenylcarbamoyl)aziridine (1c) in the presence of alkoxide. The new products are mono (6a-c, e-h, j) or dialkylated (8b, d, e, i, k, l). In two cases the products have been altered by secondary reaction with the alcohol used as solvent: by deacetylation (8d→8k) and by addition of alcohol to a nitrile group yielding the imidate (8i→8I).
Notes:
Malonsäure-diäthylester, Malonsäure-di-tert-butylester, Acetessigsäure-äthylester, Acetessigsäure-tert-butylester, Cyanessigsäure-äthylester, drei substituierte Cyanessigsäure-äthylester und Malononitril werden in Gegenwart von Alkoholat durch Ringöffnung von 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridin (1c) mit 2-(3,3-Diphenylureido)äthyl-Resten Zweifach (8b, d, e, i, k, l) oder einfach (6a-c, c, e-h, j) substituiert. Die Produkte waren in zwei Fällen durch Sekundärreaktion mit dem Solvens Äthanol verändert: durch Entacylierung (8d → 8k) bzw. durch Alkoholaddition an eine Nitrilgruppe zum Imidoester (8i → 8l).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090606
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