ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic Seven-membered Ring Compounds, XV. - The Thermal Rearrangement of a 2-Methyl-l-benzoxepin, a Contribution to the Search for Intermediates in the 1-Benzoxepin- Naphthol RearrangementThermolysis of the 2-methyl-substituted 1-benzoxepin 4 yields 1,2-dihydronaphthalen-l-one 5, which on prolonged heating gives rise to the isomeric 1,4-dihydronaphthalen-l-one 7. Thermolysis of 4 in methanol however leads to the cis-addition product 9a, from which 5 subsequently regenerated. Thus intermediates B-D of I-benzoxepin rearrangements are verified. The rate of thermolysis of 4 in solution depends upon the ability of the solvent to act as a hydrogen-bond donor.
Notes:
Das 2-Methyl-1-benzoxepin 4 lagert sich beim Erhitzen zunächst in das 1,2-Dihydronaphthalin-1-on 5 um, das bei längerer Reaktionszeit in das isomere 1,4-Dihydronaphthalin-l-on 7 übergeht. Bei der Thermolyse von 4 in Methanol entsteht zunächst die cis-Additionsverbindung 9a und daraus dann wieder 5. Dadurch werden die Zwischenstufen B - D dieser Umlagerung bewiesen. Die Geschwindigkeit der Thermolyse von 4 hängt von der Fähigkeit des Lösungsmittels ab, als Wasserstoffbrückendonator zu wirken.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751008
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