ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
The reaction of 1-phenylethyl radicals (originating from the thermal decomposition of 1,1′-diphenylazoethane) with 1,4-benzoquinone (3) and tetrachloro-1,4-benzoquinone (8), respectively, in either case yields the mono(1-phenylethyl) ether of the corresponding hydroquinone as the main product. In addition, in the reaction with 3, the diether of the hydroquinone [1,4-bis(1-phenylethyloxy)benzene], and in the reaction with 8a small amount of a ring substituted product, 2-(1-phenylethyl)-3,5,6-trichlorobenzoquinone, occur as side products. The formation of larger amounts of further ring-substituted products can be excluded in both cases. These results complete and support earlier conclusions from the interaction of quinones with polymerizing styrene which suggested that the C=O double bond is the site of attack of the polystyryl radicals. Furthermore, the formation and function of tetrachlorohydroquinone during the polymerization of styrene in presence of 8 is elucidated.
Notes:
Bei der Reaktion von 1-Phenyläthylradikalen (aus dem thermischen Zerfall von 1,1′-Diphenylazoäthan) mit 1,4-Benzochinon (3) bzw. Tetrachlor-1,4-benzochinon (8) ist das Hauptprodukt in jedem Fall der Mono (1-phenyläthyl)äther des entsprechenden Hydrochinons. Zusätzlich treten bei der Reaktion mit 3 noch der Diäther [1,4-Bis(1-phenyläthyloxy)-benzol] und bei der Reaktion mit 8 in geringem Ausmaß ein Kernsubstitutionsprodukt, das 2-(1-Phenyläthyl)-3,5,6-trichlorbenzochinon, als Nebenprodukte auf. Die Bildung größerer Anteile an sonstigen Kernsubstitutionsprodukten läßt sich in beiden Fällen mit Sicherheit ausschließen. Diese Ergebnisse ergänzen und unterstützen die aus den Ergebnissen bei der Einwirkung von Chinonen auf polymerisierendes Styrol gezogene Schlußfolgerung, daß der Angriff der Polystyrylradikale auf die C=O-Doppelbindungen erfolgt. Darüber hinaus wurde Bildungsweise und Funktion des bei der Polymerisation von Styrol in Gegenwart von 8 auftretenden Tetrachlorhydrochinons geklärt.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.020011975111
Permalink
