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  • Organic Chemistry  (7)
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  • 1975-1979  (7)
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  • 1
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    Aliphatische a-substituierte Nitrosoverbindungen, III. Zur Photochemie von 2-Chlor-2-nitroso- und 3-Chlor-3-nitroso-p-menthan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 905-913 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aliphatic a-Substituted Nitroso Compounds, III. - Photochemistry of 2-Chloro-2-nitroso- and 3-Chloro-3-nitroso-p-methaneThe diastereomeric 2-chloro-2-nitroso- and 3-chloro-3-nitroso-p-menthanes epimerize during photolysis. This result, together with the evaluation of the quantum yields of the photoreactions and the detection of an intermediate aminyl oxide, place our concept of the mechanism of photolysis of geminally substituted nitroso compounds on a firmer footing.The products of the polyphosphoric acid cyclization of the 2-(o-iodophenylacetyl)malonate 3 have been reinvestigated and their structures revised. The reaction proceeds with loss of iodine, presumably forming 7, which is oxidized to 8 (instead of 5) followed by dehydration to 11 (instead of 2) and equilibration to hydroquinone 10 (instead of 6).
    Notes: Die diastereomeren 2-Chlor-2-nitroso- und 3-Chlor-3-nitroso-p-menthane epimerisieren während der Photolyse. Dieses Ergebnis, die Auswertung der Quantenausbeuten der Photoreaktionen und der Nachweis eines intermediären Aminyloxids verfeinern die früheren Aussagen über den Mechanismus der Photolyse von geminal substituierten Nitrosoverbindungen.Die durch Polyphosphorsäure-Cyclisierung des 2-(o-Iodphenylacetyl)malonsäureesters 3 erhaltenen Produkte wurden erneut untersucht und ihre Strukturen korrigiert. Vermutlich ergibt Iodabspaltung zunächst 7, und nachfolgende Oxidation 8 (statt 5). Verbindung 8 wird zu 11 (statt 2) de-hydratisiert. 11 steht mit 10 (statt 6) im Gleichgewicht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790620
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  • 2
    Electronic Resource
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    Kreuzbeziehungen von Substituenteneinflüssen bei der Claisen-Umlagerung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1733-1743 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cross-correlations for the Influence of Substituents in the Claisen RearrangementThe kinetics of the Claisen rearrangement of trans-cinnamyl aryl ethers 1 with substituents OR both benzene rings has been investigated. The rates follow the simple Hammett equation only for compounds substituted in the cinnamyl group.
    Notes: Die Kinetik der Claisen-Umlagerung von trans-Cinnamylaryläthern 1, die an beiden Benzolkernen substituiert sind, wurde untersucht. Einfache Hammett-Beziehungen ergeben sich nur für die Umlagerungsgeschwindigkeiten bei Variation des Substituenten am Cinnamylrest.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751002
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  • 3
    Electronic Resource
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    Die Isopropylgruppe als stereochemische Sonde; 13C-NMR-Untersuchungen an Menthan- und Isomenthanderivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 87-97 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Isopropyl Group as a Stereochemical Probe; C-NMR Investigations of Menthane- and Isomenthane DerivativesThe 13C-NMR spectra of 22 menthane and isomenthane derivatives are reported. The influence of substituents on the chemical shifts of the ring carbon atoms is discussed. The chemical shifts of the signals of the (CH3)2C8H - C4H(CH2-)2 fragment depend strongly on the position of the rotamer equilibrium around the C8-C4-bond. Hence the isopropyl group can be used as a probe for differentiation between constitutional and stereoisomeric cyclohexane derivatives as well as for the estimation of conformational equilibria.
    Notes: Die 13C-NMR-Spektren von 22 Menthan- und Isomenthanderivaten werden interpretiert, und der Substituenteneinfluß auf die 13C-chemische Verschiebung der Gerüst-C-Atome wird diskutiert. Es zeigt sich, daß die Verschiebungen der Signale des Fragments (CH3)2C8H - C4H(CH2-)2 stark von der Lage des Rotamerengleichgewichts um die C8-C4-Bindung abhängen. Die Isopropylgruppe kann daher als Sonde zur Unterscheidung von konstitutions-und stereoisomeren Cyclohexanderivaten sowie zur Abschätzung von Konformationsgleichgewichten benutzt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780111
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  • 4
    Electronic Resource
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    Aliphatische α-substituierte Nitrosoverbindungen, II. Zur Chemie und Stereochemie einiger α-Chlornitrosoterpene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1009-1017 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aliphatic α-Substituted Nitroso Compounds, II. - Chemistry and Stereochemistry of Some α-Chloro Nitroso TerpenesDiastereomeric α-chloro nitroso compounds derived from carvomenthone, 3-methylcyclo- hexanone, fenchone and camphor have been synthesized. Their stereochemistry is discussed in terms of 1H-NMR and CD data.
    Notes: Diastereomere α-Chlornitrosoverbindungen, die sich von Carvomenthon, 3-Methylcyclo- hexanon, Fenchon und Campher ableiten, werden dargestellt und einige ihrer Umsetzungen untersucht. Die Stereochemie der Verbindungen, erschlossen aus ihren 1H-NMR- und CD- Spektren, wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750518
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Stereochemie von Allenen, IIIHerrn Prof. Dres. Karl Freudenberg zum 90. Geburtstag gewidmet.1) Cyclisierungsreaktionen chiraler 3-Phenylallencarbonsäuren (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 979-986 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Allenes, III Cyclisation of Chiral 3-Phenylallenecarboxylic AcidsThe cyclisation of 3-phenylallenecarboxylic acids 1 to give crotonic acid γlactones in acidic medium proceeds stereoselectively. 2c and 2d racemize under the reaction conditions.
    Notes: Die Cyclisierung von 3-Phenylallencarbons 1 zu Crotonsäure-y-lactonen 2 im sauren Medium erfolgt stereoselektiv; 2c und 2d racemisieren unter den Reaktionsbedingungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760602
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Zur Chemie der Schwefeldiimide, VI. Enreaktionen und [2 + 2]-Cycloadditionen von N,N′-Ditosylschwefeldiimid und N-Sulfinyl-p-Toluolsulfonamid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1725-1731 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Sulfur Diimides, VI.- Ene Reactions and [2 + 2]-Cycloadditions of N,N′-Ditosyl Sulfur Diimide and N-Sulfinyl-p-toluenesulfonamidePropene derivatives react with N,N′-ditosyl sulfur diimide (1) with formation of allylsulfin- amidines, which rearrange easily to N-allyl-N,N′-thiobis(sulfonamides). In the reaction of 1 with vinyl ethers, [2 + 2]-cycloaddition occurs. If there is an allylic CH-group in the vinyl ether, the initially formed adduct is transformed into N-allyl-N,N′-thiobis(sulfonamide) derivatives.
    Notes: Propenderivate reagieren mit N,N′-Ditosylschwefeldiimid (1) unter Bildung von Allylsulfinsäureamidinen, die sich leicht zu N-Allyl-N,N′-thiobis∼sulfonamiden) umlagern. Bei der Umsetzung von 1 mit Enoläthern erfolgt primär [2 + 21-Cycloaddition; falls im Enoläther allylische CH-Gruppierungen vorhanden sind, stabilisiert sich das Addukt ebenfalls zu N-Allyl- N,N′-thiobis(sulfonamid)derivaten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750920
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  • 7
    Electronic Resource
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    Zur Stereochemie von Allenen, II1) Molekülstruktur von Allenen und Ketenen I. Darstellung von Allencarbonsäuren nach der Phosphonatmethode und ihre Enantiomerentrennung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1361-1378 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On teh Stereochemistry of Allenes, II1). - Teh Molecular Structure of Allenes and Ketenes I. - Synthesis of Allenecarboxylic Acids by the Phosphonate Method and their Optical ResolutionThe synthesis of allenecarboxylic acids 1 from their corresponding ethyl esters 2 and their optical resolution are reported. The use of phosphonates instead of phosphoranes is shown to be useful especially for the preparation of thermally unstable esters 2. The method of resolution described seems to be quite general for allenecarboxylic acids.
    Notes: Die Darstellung von Allencarbonsäuren 1 über ihre Äthylester 2 und ihre Enantiomerenspaltung werden beschrieben. Dabei erweist es sich besonders für die Synthese thermisch instabiler Ester 2 als vorteilhaft, Phosphonate [α-(Diäthoxyphosphoryl)alkansäureester] anstelle von Phosphoranen zu verwenden. Das beschriebene Verfahren der Enantiomerentrennung scheint Allgemeingültigkeit für Allencarbonsäuren zu besitzen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750714
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