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  • 1980-1984  (16)
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  • 1
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    Stable carbocations. 210. .sigma.-Bond bridged carbonium ions. 8. The chemistry of protoadamantane. 7. Rapidly equilibrating unsymmetrically bridged 1,3,5,7-tetramethyl- and rapidly equilibrating trivalent 1,2,3,5,7-pentamethyl-2-adamantyl cations. Addivity of carbon-13 NMR chemical shifts relating the classical vs. nonclassical nature of carbocations (1980)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 102 (1980), S. 683-691 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00522a041
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Elektrochemische Erzeugung von Adamanten (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2390-2393 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electrochemical Generation of AdamanteneThe electrochemical dehalogenation of the dihalides of adamantane 2-4 proceeds via adamantene (1) to give the dimers 7 and 8. In the presence of butadiene adduct 6 is isolated (50%). The furan adduct 9 can also be detected.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160630
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Sterische Effekte bei endo, exo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodecanen: Einfluß von 4-Substituenten auf die Solvolyse der 11-epimeren Sulfonate1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3336-3348 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Effects in endo, exo-tetracyclo [6.2.1.1.3,602,7]dodecanes: Influence of 4-Substituents on the Solvolysis of Epimeric 11-Sulfonates1)By stereoselective additions of 11-anti-acetoxy-endo,exo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene (12a) compounds 6, 13-18 have been Prepared. Olefin 19, obtained by Wittig reaction from 17, was hydrogenated yielding methyl compound 9b. Reduction of the keto group of 16 gives the 11-syn alkohol 11a. Rates of solvolysis of sulfonates 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c, and 11b have been determined in 60% acetone. Rates of tosylates 2b-anti, 5e, and 9d in acetic acid can be correlated by the calculated difference of strain energy (hydrocarbon-cation). syn-Sulfonates 8b and 11b react ca. 103 times faster than the anti-isomers 5c and 9c. - Isomerisation of “inside” -epimers 26 and 29 to the “outside”-compounds 28 and 31 cannot be achieved due to the outside attack.
    Notes: Durch stereoselektive Additionsreaktionen an die Doppelbindung von 11-anti-Acetoxy-endo,exo-tetracyclo [6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-en (12a) wurden die Verbindungen 6, 13-18 hergestellt. Das Olefin 19 wird durch Wittig-Reaktion aus dem Keton 17 erhalten, es läßt sich katalytisch zur Methylverbindung 9b hydrieren. Reduktion der Ketogruppe in 16 mit LiAlH4 ergibt die 11-syn-Verbindung 11a. - Die Solvolysegeschwindigkeit der Sulfonate 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c und 11b in 60proz. Aceton/Wasser wird bestimmt. Die Solvolysegeschwindigkeiten der Verbindungen 2b-anti, 5e und 9d in Eisessig lassen sich mit der berechneten Spannungsenergiedifferenz (Kohlenwasserstoff-Kation) korrelieren. Die syn-Sulfonate 8b und 11b reagieren ca. 103 mal schneller als ihre anti-Isomeren 5c und 9c.- Die Isomerisierung der “inside”-Epimeren 26 und 29 zu den entsprechenden “outside”-Verbindungen 28 und 31 wird infolge des stereoselektiven “outside”-Angriffs Verhindert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141014
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  • 4
    Electronic Resource
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    Sterisch gehinderte Olefine, VIII. Reaktion von 1-Indanonen mit niedrigwertigen Titanverbindungen. Sterischer Einfluß von Methylsubstituenten bei 1-(1-Indanyliden)indan und 9-(9-Fluorenyliden)fluoren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3112-3119 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, VIII. Reaction of 1-Indanones with Low-valent Titanium Compounds. Steric Influence of Methyl Substituents in 1-(1-Indanyliden)indanes and 9-(9-Fluorenylidene)fluorenesKetones 1a and b react with low-valent titanium salts to yield the trans-olefins 2a and b, respectively. From 1c the diene 4c is formed, probably via 2c. Ketone 1d is reduced to the hydrocarbon 7. Similarly the aromatic ketones 5 and 6 are reduced exclusively, yielding the hydrocarbons 8 and 9. While 10a shows coupling to 11a (94%), ketone 10d does not react.  -  Preferred geometries as well as strain energies are calculated using Allinger's force-field for 2,3, and 11 (in all cases %a-d). The calculated geometry of olefin 11a is compared with those known from the X-ray structure.
    Notes: Die Ketone 1a und b reagieren mit niedrigwertigen Titansalzen zu den trans-Olefinen 2a bzw. b. Aus 1c entsteht (vermutlich über 2c) durch Dehydrierung Dien 4c. Keton 1d wird mit Titan(II) zum Kohlenwasserstoff 7 reduziert, ebenso die aromatischen Ketone 5 und 6 zu 8 bzw. 9. Während sich 10a zu 11a kuppeln läßt (94%), wird das substituierte Keton 10d nicht umgesetzt.  -  Mit dem Kraftfeld von Allinger werden die bevorzugten Geometrien sowie die Spannungsenergien für 2, 3 und 11 (jeweils a-d) berechnet. Die für 11a erhaltenen Strukturdaten werden mit denen aus der Röntgenstrukturanalyse verglichen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131003
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  • 5
    Electronic Resource
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    Reduktive Kupplungsreaktionen von Ketonen aus der Reihe des 1-Indanons, 1-Tetralons und 9-Fluorenons; konformative Effekete in der Reihe der Indanylidenindane und Tetralinylidentetraline (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2300-2313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reductive Coupling Reactions of Ketones of the Type of 1-Indanone, 1-Tetralone, and 9-Fluorenone; Conformational Effects in the Series of Indanylidenindanes and Tetralinylidenetetralins1)The ketones 1-indanone (6a) and its derivatives 6b, c and e are coupled by low-valent titanium salts (TiCl4/Zn in THF) to form the corresponding olefins (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c,e). Reductive coupling of 1-tetralone (12a) yields the olefins 3a and 4a (ca. 7:3); from 12b only 3b is isolated. The analogous coupling of the fluorenones 13 can also be achieved with 13b, which is not substituted at C-1 and C-8. - The preferred conformations of olefins 1 - 5 are discussed using force-field calculations (Allinger's MMPI); as a result of torsion and out-of-plane deformations of the central double bond these systems are found to be chiral. According to the 1H NMR spectra olefins 2b and 3b have a stable configuration, in all other cases fast racemization is observed at room temperature. For olefins 3a, b and 12c a “twist-boat” structure is calculated as the only stable form among the possible conformations. The influence of methyl and tert-butyl groups at C-1 and C-8 on the geometries of fluorenylidenefluorenes 5c, d, and e is investigated.
    Notes: Die Ketone 1-Indanon (6a) und seine Derivate 6b, c und e lasen sich durch niedrigewertiges Titansalz (TiCl4/Zn in THF) zu den entsprechenden Olefinen kuppeln (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c, e). Die analoge Kupplung von 1-Tetralon (12a) ergibt die Olefine 3a und 4a (ca. 7:3); aus 12b entsteht 3b. Die entsprechende Kupplung der Fluorenone 13 gelingt auch zum an C-1 bzw. C-8 unsubstituierten 5b. - Die bevorzugten Konformation der Olefine 1 - 5 werden mittels Kraftfeld-Rechnungen (Allinger's MMPI) diskutiert; sie erweisen sich, durch die Torsion und out-of-plane-Deformation der zentralen Doppelbindung verursacht, als chiral. Die Konformationen der Olefine 2b und 3b sind aufgrund der 1H-NMR-Spektren stabil, in allen anderen Fällen erfolgt bei Raumtemperatur leichte Racemisierung. Für 3a, b und 12c wird unter den möglichen Konformationen ausschließlich die “twist-boat”-Form als stabil gefunden. Der Einfluß von Methyl-bzw. tert-Butylgruppen an C-1 und C-8 auf die Geometrien der Fluorenylidenfluorene 5c, d und e wird berechnet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170703
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  • 6
    Electronic Resource
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    Sterisch gehinderte Olefine, V. Synthese und Röntgenstrukturanalyse von trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantyliden)adamantan, einem hochgespannten Ethylen. Vergleich mit Kraftfeld-Rechnungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 739-749 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, V. Synthesis and X-Ray Structure Analysis of trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantylidene)-adamantane, a Highly Hindered Ethylene. Comparison with Force-Field CalculationsSynthesis of trans-1-ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantylidene)adamantane (2) starting from 1-ethyl-2-adamantanone (1) is described. The structure of 2 was determined by X-ray structure analysis (2(C2) symmetry). Steric hindrance results in a torsion and an out-of-plane deformation of the CC double bond, and also is evident by characteristic elongations of bond lengths and by bond angle deformations. The CC double bond, e.g., is elongated to 1.358 Å, the vinylic bonds with a quaternary carbon atom are elongated to 1.563 Å. The strongest bond angle deformation occurs at the substituted sp3-hybridized C-atoms in the allylic positions increasing one angle to 122.1°. The geometry of 2 is compared with the parent compound adamantylideneadamantane (3). Calculations using Allinger's force-field show for 2 and 3 a sufficient agreement with the experimentally determined structure parameters and an increased strain energy by 28.1 kcal mol--1. The force-field calculations have been extended to the analogous adamantylideneadamantanes 4 - 7.
    Notes: Es wird die Synthese von trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantyliden)adamantan (2) aus 1-Ethyl-2-adamantanon (1) beschrieben. Die Struktur von 2 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (2(C2)-Symmetrie). Die starke sterische Spannung in 2 äußert sich in einer Torsion um die C = C-Doppelbindung bei einer gleichzeitigen pyramidalen Verzerrung der Konfiguration ihrer C-Atome, sowie in charakteristischen Bindungsaufweitungen und Winkeldeformationen. Die C = C-Doppelbindung verlängert z.B. auf 1.358 Å; die vinylständigen C — C-Einfachbindungen mit einem quartären Kohlenstoff verlängern auf 1.563 Å. Die stärkste Winkeldeformation erfolgt an den substituierten, allylständigen sp3-hybridisierten C-Atomen (Vergrößerung eines Winkels auf 122.1°). Die Geometrie von 2 wird mit dem weniger gespannten, unsubstituierten Adamantylidenadamantan (3) verglichen. Kraftfeld-Rechnungen nach Allinger für 2 und 3 ergeben eine hinreichend gute Übereinstimmung mit den experimentell ermittelten Strukturparametern und eine um 28.1 kcal/mol höhere Spannungsenergie für 2. Die Kraftfeld-Rechnungen wurden auf analoge Adamantylidenadamantan-Derivate (4 - 7) ausgedehnt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130231
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  • 7
    Electronic Resource
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    Sterisch gehinderte Olefine, VII. Dehydratisierung von aliphatischen Di-tert-butylalkylcarbinolen. Kraftfeld-Rechnungen von sterisch gehinderten Ethylenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2636-2647 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, VII. Dehydration of Aliphatic Di-tert-butylalkylcarbinols. Force-Field Calculations of Highly Hindered EthylenesThe tertiary carbinols 1-3 are prepared from the corresponding methyl esters and tert-butyllithium. Dehydration is achieved by treatment with SOCl2 in pyridine and with basic Al2O3. From carbinol 3 the olefine 6 is formed in low yield while 1 and 2 show 1,3-elimination yielding the rearranged olefines 8 and 11, respectively. Methyl 1-Methyl-2-adamantanecarboxylate (17) reacts with tert-butyllithium to the ketone 18 exclusively. - Force-field calculations have been performed on a number of highly substituted olefines using Allingers MMI program. For tetra-tert-butylethylene (22) a strain energy of 100.0 kcal/mol and a torsion angle of 45.1° is calculated. The geometry of syn-fenchylidenefenchane (27) is calculated and compared with the values determined by x-ray structural analysis.
    Notes: Die Dehydratisierung der tertiären Carbinole 1-3 mit SOCl2 in Pyridin und an basischem Al2O3 wird untersucht. Nur beim Adamantylcarbinol 3 wird β-Eliminierung zu (Di-tert-butylmethylen)-adamantan (6) beobachtet; 1 und 2 ergeben 1,3-Eliminierung sowie die umgelagerten Olefine 8 und 11. 1-Methyl-2-adamantancarbonsäure-methylester (17) setzt sich mit tert-Butyllithium ausschließlich zum Keton 18 um. - Von einer Reihe hochsubstituierter Ethylene werden Kraftfeld-Rechnungen mit dem Allinger-Programm (MMI) durchgeführt. Für das hypothetische Tetra-tert-butylethylen (22) wird eine Spannungsenergie von 100.0 kcal/mol und ein Verdrillungswinkel von 45.1° berechnet, außerdem wird die aus der Röntgenstruktur ermittelte Geometrie des syn-Fenchylidenfenchans (27) mit der berechneten verglichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130807
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Ergebnisse nichtbindender Wechselwirkungen, II. Notiz zur Umlagerung der isomeren Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 650-652 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Results of Nonbonded Interactions, II1).  -  Note on the Rearrangement of Isomeric Tetracyclo-[6.2.1.13,6.02,7]dodecanesThe endo-endo-chloride 1b can be rearranged to the endo-exo-chloride 2b with AlCl3 in CCl4. endo-exo-Chloride 2c is converted into 97% chloride 3b and 3% 2c.
    Notes: Das endo-endo-Chlorid 1b läßt sich mit AlCl3 in CCl4 quantitativ in 2b umlagern; das exo-endo-Chlorid 2c ergibt unter diesen Bedingungen eine Mischung von 97% Umlagerungsprodukt 3b und 3% 2c.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800416
    Location Call Number Expected Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Steric Effects on Reaction Rates - III. Application of Force-Field Calculations to Chromic Acid Oxidation of Alcohols (1982)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 65 (1982), S. 1212-1220 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The rates of oxidation with chromic acid of 15 bi- and polycyclic secondary alcohols have been measured and correlated with strain changes calculated by the MM1-program between the alcohols and the corresponding ketones. A correlation of the same quality is obtained upon representation of OH-strain by CH3-strain. The significance of the correlations with respect to the oxidation mechanism as well as the limitations of the applicability of force-field calculations to reactivity problems are discussed.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19820650410
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
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    Synthese der epimeren 4-Methyl-Derivate von endo-endo- und exo-endo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecanErgebnisse nichtbindender Wechselwirkungen, 1. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 92 (1980), S. 306-307 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19800920413
    Location Call Number Expected Availability
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