ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Diazoazoles, VII. 3H-Azolo-1,2,4-triazoles by 1,8- or 1,12-Electrocyclizations of 3H-Pyrazol-3-one- or 3H-Indazol-3-one (Diorganylmethylene)hydrazones, Respectively3H-Azolo-1,2,4-triazoles 3 are formed by cycloreactions 2b) of diazoazoles 1 with diazoalkanes 2 and with fluorene--N-, P-, S-ylides 4, respectively, (Method A) or by cyclizing dehydrogenation of diorganylmethanone (1H-azol-3-yl)hydrazones 7 (Method B). In both methods the anellation of the triazol system results from 1,8- or 1,12-electrocyclization of azol-3-one (diorganylmethylene)-hydrazones (azines) 9, as could be shown in the case of the 4-nitrophenyl compound 9dk. - Spectroscopic data (UV, 1H NMR, 13C NMR) of the 3H-azolo-1,2,4-triazoles 3 are discussed.
Notes:
3H-Azolo-1,2,4-triazole 3 entstehen durch Cycloreaktion2b) von Diazoazolen 1 mit Diazoalkanen 2 bzw. mit Fluoren-N-, P-, S-Yliden 4 (Methode A) oder durch cyclisierende Dehydrierung von Diorganylmethanon-(1H-azol-3-yl)hydrazonen 7 (Methode B). Bei beiden Methoden erfolgt die Triazolanellierung durch 1,8- bzw. 1,12-Elektrocyclisierung von Azol-3-on-(diorganylmethylen)-hydrazonen (Azine) 9, wie im Fall der 4-Nitrophenylverbindung 9dk gezeigt werden konnte. - Spektroskopische Daten (UV, 1H-NMR, 13C-NMR) der 3H-Azolo-1,2,4-triazole 3 werden diskutiert.
Additional Material:
7 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170508
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