ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Enol Ethers, XIII. Acylation of Enol Ethers with Reactive Carbonyl ChloridesEnol ethers 2 are acylated under mild conditions with activated acyl chlorides, e.g. chloroacetyl chlorides 1a, b, cyanoacetyl chloride (6c), and malonic acid chlorides 6a,b in good yields. The products formed and the yield depend on the acylation potential of the acyl chlorides. The potential β-keto aldehydes 4, 5, and 1,3,5-tricarbonyl compounds 8 obtained are valuable intermediates for heterocyclic synthesis.
Notes:
Enolether 2 lassen sich mit aktivierten Säurechloriden wie den Chloressigsäurechloriden 1a und 1b, Cyanacetylchlorid (6c) oder Malonylchloriden 6a, b unter milden Bedingungen in guten Ausbeuten acylieren. Die Abhängigkeit der Produktbildung und der Ausbeuten vom Acylierungspotential der eingesetzten Säurechloride wird aufgezeigt. Die erhaltenen potentiellen β-Ketoaldehyde 4, 5 bzw. 1,3,5-Tricarbonylverbindungen 8 sind wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von Heterocyclen.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150809
Permalink
