ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Contribution to the Chemistry of 2-Substituted BenzoxazolesThe 2-cyanobenzoxazoles 1 react with alcohols only by base catalysis to form the imidic acid esters 3. With hydrazines, these yield the amidrazones 9; with carboxylic acid hydrazides, the ω-acyl-amidrazones 16, and with dilute hydrochloric acid, the esters 10, which can be converted to the hydrazides 11. By addition of hydrogen chloride to 3, the labile imidic acid ester hydrochlorides 12 are formed which are reacted with hydrogen sulfide to give the thionoesters 13. The reaction of 1 with ethanethiol yields the thioimidic acid esters 5, whereas with hydrogen sulfide the thioamides 7 or the 2-[thiocarbamoyl-thiocarbonylamino]-phenols 8 are formed, depending on the molar ratio. The amidrazones 9 and 16 are cyclized to form the benzoxazole-2-yl-1,2,4-triazoles 15 or 17, respectively.
Notes:
Die 2-Cyan-benzoxazole 1 reagieren mit Alkoholen nur unter Basenkatalyse zu den Imidsäureestern 3. Diese liefern mit Hydrazinen die Amidrazone 9, mit Carbonsäurehydraziden die ω-Acyl-amidrazone 16 und mit verd. Salzsäure die Carbonsäureester 10, die in die Hydrazide 11 übergeführt werden können. Durch Anlagerung von Chlorwasserstoff an 3 entstehen die labilen Imidsäureester-hydrochloride 12, aus denen mit Schwefelwasserstoff die Thionester 13 erhalten werden. Die Reaktion von 1 mit Äthylmercaptan ergibt die Thioimidsäureester 5, während mit Schwefelwasserstoff je nach Molverhältnis die Thioamide 7 bzw. die 2-[Thiocarbamoyl-thiocarbonylamino]-phenole 8 gebildet werden. Die Amidrazone 9 und 16 werden zu den Benzoxazol-2-yl-1.2.4-triazolen 15 bzw. 17 cyclisiert.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717490102
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