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    Dioxetenes and diazetines: nonaromatic 6.pi.-systems in four-membered rings (1987)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 109 (1987), S. 6290-6299 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00255a011
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  • 2
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    Strukturuntersuchungen zum System 1,3-Dialkoxy-2-aza-allenium-Ionen/1,3-Dialkoxy-2-aza-allyl-Kationen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3632-3642 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structural Study of the System 1,3-Dialkoxy-2-aza-allenium Ions/1,3-Dialkoxy-2-aza-allyl CationsThe title system (I/II) is experimentally accessible by regiospecific alkylation at the carbonyl oxygen of alkyl N-acylimidates 4 using trialkyloxonium salts. According to an X-ray investigation (3a), the salts 3 form a compromise structure between both isomeric forms, the alkoxy substituents being in exo positions in s-cis-conformations (C — N — C-bond angle 133.0°, torsional angle 70.4°). Quantum mechanical calculations (3-21G ab initio) for the parent substance N-formylformimidic acid 6a predict preferred nitrogen protonation giving 7a. Oxygen protonation leading to the allenic structure 8a is disfavoured by 11.4 kcal/mol. The allenic- (8a) and the allyl structure (9a) differ by only ca. 5 kcal/mol and indicate therefore enormous structural flexibility of the title system. 1H NMR spectra support the existence of chiral isomers of 3a at low temperatures; at higher temperatures rapid equilibration takes place.
    Notes: Das Titelsystem (I/II) konnte durch regiospezifische Alkylierung am Carbonylsauerstoffatom von N-Acylimidsäureestern 4 mit Trialkyloxonium-Salzen präparativ zugänglich gemacht werden. Die Salze 3 liegen im Kristall nach einer Röntgenstrukturbestimmung (3a) als Kompromißform aus beiden Strukturtypen I und II vor, wobei die Alkoxysubstituenten exo in s-cis-Konformation stehen (C — N — C-Winkel 133.0°, Torsionswinkel 70.4°). Quantenmechanische Berechnungen (3-21G-ab initio) sagen für die Stammverbindung, die N-Formylformimidsäure 6a, eine bevorzugte Protonierung am Stickstoffatom zum Ion 7a voraus, eine Sauerstoffprotonierung zur allenartigen Struktur 8a soll um 11.4 kcal/mol ungünstiger sein. Allen- (8a) und Allyl-Form (9a) sind nur um ca. 5 kcal/mol verschieden und sollten daher extrem leicht ineinander übergehen. 1H-NMR-Spektren bestätigen das Vorliegen chiraler, allenartiger Strukturen 3a bei tiefer Temperatur, bei erhöhter Temperatur tritt rasche Äquilibrierung ein.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180917
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  • 3
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    1-Alkoxy-2-azaallenium-Salze: Röntgenographische und quantenmechanische Strukturuntersuchungen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 643-652 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Alkoxy-2-azaallenium Salts: X-Ray Crystallographic and Quantum Mechanical Structure Studies1-Alkoxy-2-azaallenium salts 2 are produced by regiospecific alkylation of N-methylenecarboxamides 1 at the oxygen atom. The X-ray structural analysis of 4 reveals geometrical features of both the 2-azaallenium type (II) and the 2-azaallyl type (I), and is characterized by a C—N—C bond angle of 141° and a torsional angle between the two methylene planes of 83°. Ab initio model calculations of C2H4NO+-ions predict the N-protonated product 6 to be the most stable of the related isomers. Among the O-protonated species the 2-azaallenium structure 7 is about 20 kcal/mol lower in energy than the 2-azaallyl cation 8. From the calculated energy hypersurface unusual structural flexibility of the salts 2 can be derived. This is caused by the electronic influence of the oxygen-substituent. Spectroscopic results (IR) of salt solutions are in accordance with the quantum mechanical predictions.
    Notes: 1-Alkoxy-2-azaallenium-Salze 2 entstehen regiospezifisch bei der Alkylierung von N-Methylencarbonsäureamiden 1 durch Angriff am Sauerstoffatom. Für Salz 4 wird röntgenographisch eine Kompromiß-Struktur aus 2-Azaallenium- (II) und 2-Azaallyl-Struktur (I) ermittelt, die durch einen C—N—C-Winkel von 141° und einen Torsionswinkel zwischen den beiden Methylenfunktionen von 83° gekennzeichnet ist. Ab-initio-Modellrechnungen lassen als energieärmstes der in Frage kommenden C2H4NO+-Isomeren ein N-protoniertes Produkt 6 erwarten; unter den O-protonierten Formen ist die 2-Azaallenium-Struktur 7 ca. 20 kcal/mol energieärmer als die 2-Azaallyl-Formen 8. Aus der errechneten Energiehyperfläche läßt sich ungewöhnliche Strukturflexibilität der Salze 2 ableiten, die aus dem elektronischen Einfluß des Sauerstoffsubstituenten resultiert. Spektroskopische Ergebnisse (IR) bestätigen die quantenmechanischen Vorhersagen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180223
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  • 4
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    Synthese und Struktur von N-Acylimidsäureestern (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3089-3104 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Alkyl N-AcylimidatesAlkyl N-acylimidates 1 are prepared more easily and in higher yields than before by reaction of alkyl imidate hydrochlorides 5 with acyl halides 7 in the presence of 2.2 mol of base (14 examples). The X-ray analysis of a crystalline derivative (1dbd) shows, that the C = N- and the C = O parts are twisted significantly (torsional angle 77.6°). The stereochemical, dynamic, and electronic properties of the compounds 1 are interpreted by means of ab initio 3-21G calculations on conformers of the parent system HO-CH=N-CH=O (8). Low rotational (ca. 6 kcal/mol) and inversional (max. 8 kcal/mol) barriers indicate the many favourable electronic interactions between the C = N- and the C = O groups in such N-functionalised imine derivatives. The compounds 1 are significantly higher in energy than bisacylamines and are therefore suggested to be superior, more reactive synthetic C-N-C building blocks. The spectroscopic properties (IR, 13C- and 1H NMR, MS) are given and discussed.
    Notes: N-Acylimidsäureester 1 können durch Umsetzung von Imidsäureester-hydrochloriden 5 mit Acylhalogeniden 7 in Gegenwart von 2.2 mol Base wesentlich einfacher und in höherer Ausbeute dargestellt werden als bisher (14 Beispiele). Die röntgenographisch ermittelte Festkörper-Konformation eines Derivates (1dbd) zeigt, daß C = N- und C=O-Molekülteil stark gegeneinander verdrillt sind (Torsionswinkel 77.6°p). Die stereochemischen, dynamischen und elektronischen Eigenschaften der Verbindungen 1 werden mit Hilfe von ab initio-3-21 G-Berechnungen an den Konformeren des Grundsystems HO - CH=N-CH=O (8) gedeutet und verallgemeinert. Niedrige Rotationsbarrieren (ca. 6 kcal/mol) und niedrige Inversionsschwellen (max. 8 kcal/mol) verdeutlichen die zahlreichen günstigen Wechselwirkungsmöglichkeiten zwischen der C = N- und der C = O-Gruppe in solchen funktionalisierten Iminderivaten. Die Verbindungen 1 sind energiereicher als die isomeren Bisacylamine und sollten sich daher als reaktive C-N-C-Bausteine synthetisch eignen. Die spektroskopischen Eigenschaften (IR, 13C- und 1H-NMR, MS) werden mitgeteilt und diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180808
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  • 5
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    Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XLII. (2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)malonaldehyd (8,8-Diformylheptafulven)  -  Herstellung, Struktur und Reaktionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 1997-2011 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XLII.  -  (2,4,6-Cycloheptatrien-1-ylidene)malonaldehyde (8,8-Diformylheptafulvene)  -  Synthesis, Structure, and Reactions8,8-Diformylheptafulvene (5) was synthesized for the first time by hydride abstraction from sodium salts of(cycloheptatrienyl)malonaldehydes (2 and 3). In solution, 5 exists in a solventdependent equilibrium with its valence isomer 6. The structure of 5 was determined by means of its 1H and 13C NMR spectrum, dipole moment (5.24 D), and an X-ray analysis; its dipole moment and chemical reactivity were also estimated by MNDO calculations.  -  Reactions of 5 with electrophiles (→7) and with nucleophiles (→ 8 - 14 are described.
    Notes: 8,8-Diformylheptafulven (5) wurde zum ersten Mal hergestellt durch Hydridabstraktion aus (Cycloheptatrienyl)malonaldehyd-Natriumsalzen (2 und 3). 5 steht in Lösung mit dem Valenzisomeren 6 in einem lösungsmittelabhängigen Gleichgewicht. Die Struktur von 5 wurde durch 1H- und 13C-NMR-Spektrum, Dipolmoment (5.24 D) sowie eine Röntgenstrukturanalyse gesichert; Dipolmoment und chemische Reaktivität wurden auch durch MNDO-Berechnungen abgeschätzt. - Reaktionen von 5 mit Elektrophilen (→7) und mit Nucleophilen (→8 - 14) werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851008
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  • 6
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    1,3-Diazabutadiene: Kristallstruktur, quantenmechanische Berechnungen und spektroskopische Untersuchung (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1705-1710 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: 1,3-Diazabutadienes ; ab initio calculations ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Diazabutadienes: Crystal-Structure Analysis, Quantum-Mechanical Calculations, and Spectroscopic InvestigationThe X-ray analysis of derivative 3a (available from the corresponding amidine and aldehyde by titanium tetrachloride assisted condensation) shows, that the substituent at the nitrogen atom N1 prefers the (Z)position. The heterobutadiene chain is strongly twisted [Θ(N2—C7—N1—C8) = 109.7°], indicating only weak conjugative interactions between the two C=N units. The dynamic properties of 1,3-diazabutadiene (4) (N-methyleneformamidine) were simulated by ab initio calculations (3-21G, MP2/6-31G*). The global minimum corresponds to the s-trans isomer 4a with (Z) configuration at N1 = C2; a gauche form (local minimum) 4c is slightly higher in energy. For the (E)-N1=C2 isomers, gauche structure 4d is lowest in energy, the s-trans form 4b is less favourable by 2-3 kcal/mol. The calculated rotational barriers (2-7 kcal/mol) are similar to those of butadiene. Inversion processes also have low barriers: Transition structures with linear, sphybridized nitrogen atoms N3 and orthogonal positions of the N3=C4 unit were found (Erel ≍ 20 kcal/mol). IR1H-, 13C-NMR, and UV data are given and compared with the results of the structural investigations.
    Notes: Die Kristallstrukturbestimmung des durch Kondensation des entsprechenden Amidins unter Aldehyds Titantetrachlorid-Zusatz erhältlichen Derivates 3a zeigt, daß sich der Substituent am Stickstoff-Atom N1 in der (Z)-Position befindet. Das Heterobutadien-Gerüst fällt durch seinen großen Torsionswinkel [Θ(N2—C7—N1—C8) = 109.7°] auf und läßt auf nur schwache konjugative Wechselwirkungen zwischen den beiden C=N-Einheiten schließen. Die dynamischen Eigenschaften von 1,3-Diazabutadien (4) (N-Methylenformamidin) wurden durch ab-initio-Berechnungen (3-21 G, MP2/6-31G*) simuliert. Demnach ist die günstigste Struktur die s-trans-Form 4a mit (Z)-Konfiguration an N1 = C2; daneben existiert ein gauche-Minimum 4c mit geringfügig höherer Energie. Für die (E)-N1=C2-Konfiguration ist die gauche-Form 4d am energieärmsten, die s-trans-Struktur 4b entspricht einem lokalen Minimum (Erel ≍ 2-3 kcal/mol). Die berechneten Rotationsbarrieren (2-7 kcal/mol) sind denen von Butadien vergleichbar. Auch Inversionsprozesse an N3 haben niedrige Barrieren: Es konnten Übergangszustände mit linearem, sphybridisiertem Stickstoff-Atom N3 und orthogonaler Stellung der N3=C4-Einheiten ermittelt werden (Erel ≍ 20 kcal/mol). IR1H-, 13C-NMR- und UV-Daten werden zugeordnet und mit den Strukturergebnissen verglichen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220917
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  • 7
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    Synthese und Eigenschaften von substituierten 1-Alkoxy-2-azaallenium-Salzen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 857-871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of Substituted 1-Alkoxy-2-azaallenium Salts12 novel substituted 1-alkoxy-2-azaallenium salts 1 have been prepared by reaction of the N-methyleneamides 3 with trialkyloxonium salts 4. During the alkylation reaction of the N-benzylideneamides 3m, n a formal disproportionation takes place to yield higher and lower oxidized 2-azaallenium salts (13, 14 from 3n) as the major products. The salts 1n, r, which are therefore not easily accessible by the alkylation route, can be prepared successfully by an acylation cleavage reaction of the N-(alkoxymethyl)imidates 8. The protonation of the substances 3 takes place exclusively at the nitrogen atom to give the N-acyliminium salts 19. Detailed spectroscopic data (IR, 1H, 13C NMR, MS) are included.
    Notes: Durch Umsetzung der N-Methylencarbonsäureamide 3 mit den Trialkyloxonium-Salzen 4 wurden 12 bislang nicht beschriebene substituierte 1-Alkoxy-2-azaallenium-Salze 1 hergestellt. Bei der Alkylierung der N-Benzylidencarbonsäureamide 3m, n tritt eine formale Disproportionierung zu höher und niedriger oxidierten 2-Azaallenium-Salzen (13, 14 bei 3n) als Hauptreaktion ein, deren Mechanismus untersucht wurde. Die durch Alkylierung nur schlecht zugänglichen Salze 1n, r können besser durch eine Acylspaltung von N-(Alkoxy-methyl)imidsäureestern 8 hergestellt werden. Die Protonierung der Verbindungen 3 erfolgt am Stickstoffatom unter Bildung der N-Acyliminium-Salze 19. Ausführliche spektroskopische Daten (IR, 1H- und 13C-NMR, MS) werden mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190310
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  • 8
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    1,4-Dihydroisochinoline und 1H-Benzo[de]isochinoline aus 2-Azaallenium-Salzen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1711-1718 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: 1,4-Dihydroisoquinolines ; 1H-Benzo[de]isoquinolines ; 2-Azaallenium salts ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,4-Dihydroisoquinolines and 1H-Benzo[de]isoquinolines from 2-Azaallenium Saltsα,α-Dimethylbenzyl-substituted 2-azaallenium salts 1 easily cyclize upon heating to form the hitherto unknown 4,4-dimethylsubstituted 1,4-dihydroisoquinolinium salts 2 in good yields. Deprotonation of 2 by weak bases provides the corresponding 1,4-dihydroisoquinolines 3. An X-ray analysis of 3c indicates a pronounced boat-shape conformation of the 1,4-dihydropyridine subunit. 1-Naphthyl-substituted 2-azaallenium salts 1 are not isolable under experimental conditions but cyclize spontaneously to form the novel 1H-benzo[de]isoquinolinium salts 8. Deprotonation to 1H-benzo[de]isoquinolines 9 is successful only in the absence of oxygen; in the presence of air, a mixture of benzoisoquinolinones 10-13is formed.
    Notes: α,α-Dimethylbenzyl-substituierte 2-Azaallenium-Salze 1 reagieren thermisch rasch und in guten Ausbeuten zu den bislang unbekannten 4,4-Dimethyl-substituierten 1,4-Dihydroisochinolinium-Salzen 2, die durch schwache Basen zu den entsprechenden 1,4-Dihydroisochinolinen 3 deprotoniert werden können. Eine Kristallstrukturanalyse von 3c zeigt, daß die 1,4-Dihydropyridin-Untereinheit als stark ausgeprägte Boot-Form vorliegt. 1-Naphthyl-substituierte 2-Azaallenium-Salze 1 sind im allgemeinen nicht isolierbar, sondern cyclisieren spontan zu den neuartigen 1H-Benzo[de]isochinolinium-Salzen 8. Deren Deprotonierung zu den 1H-Benzo[de]isochinolinen 9 gelingt nur unter strengem O2-Ausschluß; bei Luftanwesenheit werden Gemische von Benzo[de]isochinolinonen 10-13 gebildet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220918
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  • 9
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    Propiniminium-Salze: Ambifunktionelle Reaktivität gegenüber S- und N-Nucleophilen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 2311-2317 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Allenes, 1,3-diamino- and 1-amino-3-thio- ; Propene iminium salts ; Propyne iminium salts ; MO calculations ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Propyne Iminium Salts: Ambifunctional reactivity reactivity towards Sulfur and Nitrogen NucleophilesPropyne iminium ions 2a-d have been studied by both ab initio (3-21G//3-21G for 2a) and MNDO calculations (2a-d). It is found that the amino group stabilizes the propargyl cation structure at the expense of the allenyl cation structure. Furthermore, the highest positive charge density is located at the amino-substituted carbon atom.  -  Reactions of 2-propyne iminium triflates 6a, b with thiols, thiolates, morpholine, lithium morpholide, and phenylhydrazine have been investigated. C-1 attack at 6, expected under kinetically controlled conditions, is observed in a few cases only. In all other cases, products resulting from C-3 attack takes place leading either to 1,3-donorsubstituted allenes (8, 10, 12) in the absence of proton sources or to their C-2-protonated forms (9, 11, 13-15) otherwise.
    Notes: Für die Propiniminium-Ionen 2a-d werden ab-initio- (3-21G//3-21G für 2a) und MNDO-Rechnungen (2a-d) durchgeführt. Danach stabilisiert die Aminogruppe die Propargylkation- eindeutig gegenüber der Allenylkation-Struktur. Die höchste positive Ladungsdichte befindet sich am aminosubstituierten Kohlenstoffatom.  -  Umsetzungen der 2-Propiniminium-triflate 6a, b mit Thiolen, Thiolaten, Morpholin, Lithium-morpholid und Phenylhydrazin zeigen, daß nur in einigen Fällen unter kinetisch kontrollierten Bedingungen der erwartete C-1-Angriff erfolgt, ansonsten wird C-3-Angriff gefunden. Letzterer führt in Abwesenheit von Protonquellen zu 1,3-donorsubstituierten Allenen (8, 10, 12), andernfalls entstehen deren C-2-protonierte Formen (9, 11, 13-15).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221218
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  • 10
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    Synthesen, Struktur und Eigenschaften von N-(Alkoxymethylen)carbamidsäureestern (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2444-2457 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses, Structures, and Properties of N-(Alkoxymethylene)carbamatesN-(Alkoxymethylene)carbamates 1 are synthesized from the imidate hydrochlorides 7 or from the imidates 8 and formates 9 in the presence of amine bases in mostly satisfactory yields (two optimized procedures, 10 examples).—An X-ray analysis of the derivative 1dbc shows an almost planar EtO—RC=N—C skeleton with an exo-s-cis-ethoxy function; the carboxylic group is nearly perpendicular to that plane.  - Quantum mechanical ab initio optimizations (3-21 G//3-21 G) were performed for nine conformations of the model substances 11; the calculated rotational barrier around the amide type bond is estimated to be ca. 5 kcal/mol. The ground state energy of the conformers of 11 is ca. 20 kcal/mol higher than that of the model for 10, N-formylcarbamic acid (12). —IR, 1H, and 13C NMR data for solutions of 1 are discussed.
    Notes: N-(Alkoxymethylen)carbamidsäureester 1 können durch Umsetzung der Imidsäureester-hydrochloride 7 oder der Imidsäureester 8 mit Chlorameisensäureestern 9 in Gegenwart von Aminbasen in meist guten bis sehr guten Ausbeuten hergestellt werden (zwei optimierte Syntheseverfahren, 10 Beispiele). Schonende Hydrolyse der Verbindungen 1 ergibt die N-Acylcarbamidsäureester 10.  - Die Röntgenstrukturanalyse des Derivates 1dbc zeigt ein planares RO—RC=N—C-Molekülgerüst mit exo-ständiger s-cis-orientierter Ethoxygruppe; die Carboxylgruppe steht annähernd senkrecht auf dieser Ebene.  - Mit Hilfe quantenmechanischer ab-initio-Berechnungen (3-21G//3-21 G) wurden Strukturen und Energien der Modellverbindungen 11 bestimmt und deren Rotationsbarriere um die amidische -Bindung abgeschätzt (ca. 5 kcal/mol). Im Vergleich mit N-Formylcarbamidsäure (12) (Modell für 10) besitzen die Verbindungen 11 eine um ca. 20 kcal/mol höhere Grundzustandsenergie. —IR-, 1H- und 13C-NMR-Daten von Lösungen von 1 werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190805
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