ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polare Effekte von 4-Substituenten bei der Solvolyse von Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl-triflaten. Through-space-Effekt im Vergleich zum induktiven Effekt4-Substituierte Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl derivate 7 wurden ausgehend von den entsprechenden Olefinen 8a-c dargestellt. Die Solvolyse des 11-Triflats der unsubstituierten Ver-bindung sowie die von fünf C-4-substituierten Triflaten (X = CH3, F, OAc, SC6H5 und OCH3) wurde in 60proz. wäßrigem Aceton und in 97 proz. Hexafluorisopropylalkohol (HFIP) untersucht. Die Ergebnisse werden mit denen der bekannten aliphatischen Systeme wie 1, 2 und 3 verglichen. Die Bedeutung von through-space-im Vergleich zu induktiven Effekten wird diskutiert. Die Übertragung polarer Effekte bei der Verbindungsreihe 7 kann mit beiden Modellen beschrieben werden.
Notes:
4-Substituted tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl derivatives 7 were obtained starting from the corresponding derivatives 8a-c. Solvolyses of the 11-triflate of the parent compound and of five triflates with substitutents at C-4 (X = CH3, F, OAc, SC6H5, and OCH3) were studied in 60% aq. acetone and in 97% hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). Results are compared with those obtained for other aliphatic systems like 1,2, and 3. The relative importance of through-space and inductive effects is discussed. Transmission of polar effects in 7 can be explained by either model.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180234
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