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    Electron donor-acceptor compounds, XXXVI. Quinones and quinhydrones of the [2.2]- and [3.3]metaparacyclophane series (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 796-813 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXVI Chinone und Chinhydrone der [2.2]- und [3.3]Metaparacyclophan-ReihenDie isomeren Chinhydrone 1 und 2 sowie das Bis(chinon) 6 der [2.2]Metaparacyclophan-Reihe wurden synthetisiert. Vorstufe dieser Verbindungen war das Tetramethoxy[2.2]metaparacyclophan 3, das über 4 und 5 dargestellt wurde. Röntgen-Strukturanalysen von 1, 3 und 6 werden im Hinblick auf die sterische Spannung dieser Moleküle und die Donor-Acceptor-Orientierung in 1 diskutiert. Charge-transfer-Absorptionen von 1 und 2 werden ebenso behandelt wie der Circulardichroismus von 1, das in Enantiomere getrennt werden konnte.  -  Auf analogem Wege wurden die isomeren Chinhydrone 13 und 14 sowie das Bis(chinon) 15 der [3.3]Metaparacyclophan-Reihe dargestellt. Der Unterschied in der sterischen Spannung zwischen den [3.3]- und [2.2]-Metaparacyclophan-Reihen wird auf der Grundlage der Röntgen-Strukturanalyse von 13 diskutiert. Charge-transfer-Absorptionen von 13 und 14 werden angegeben.
    Notes: The isomeric quinhydrones 1 and 2 as well as the bis(quinone) 6 of the [2.2]metaparacyclophane series were synthesized. Precursor of these products was the tetramethoxy[2.2]metaparacyclophane 3 which was prepared via 4 and 5. X-ray structure analyses of 1, 3 and 6 are discussed with regard to the steric strain in these molecules and the donor-acceptor orientation in 1. Charge-transfer absorptions of 1 and 2 are reported as well as circular dichroism of 1 which was separated into enantiomers.  -  Following an analogous route the isomeric quinhydrones 13 and 14 as well as the bis(quinone) 15 of the [3.3]metaparacyclophane series were prepared. The difference in steric strain of the [3.3]- in comparison to the [2.2]metaparacyclophane series is discussed on the basis of an X-ray structure analysis of 13. Charge-transfer absorptions of 13 and 14 are reported.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180238
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  • 2
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXIX. Chinone und Chinhydrone der [2.2]Metacyclophan-Reihe (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1230-1253 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXXIX. Quinones and Quinhydrones of the [2.2]Metacyclophane SeriesStarting from dithia[3.3]metacyclophanes 5/6, which are available by cyclisation of correspondingly substituted bis(bromomethyl) and bis(mercaptomethyl) compounds, via the disulfones 7/8 and by Stevens or Wittig rearrangements to 12/13 and subsequent reductive desulfuration anti- and syn-tetramethoxy[2.2]metacyclophanes 9 and 10 were prepared. Attempts to partially demethylate 9 and 10 led by transanular reaction with and without loss of intraanular substituents to 14-17 in addition to the anti- and syn-[2.2]metacyclophane quinhydrones 3 and 4. Complete demethylation and subsequent oxidation resulted in the formation of the isomeric [2.2]benzoquinonophanes 18 and 19. Catalytic hydrogenation of 19 did not yield the quinhydrone 2 but proceeded by transanular reaction to the isomeric 16. - The structure of the compounds obtained was determined on the basis of spectroscopic results, especially by 1H NMR investigations which also allowed the unambigious assignment to the anti- and syn-series. For 4 and 16 X-ray structure analyses were solved on the basis of which the unusual steric strain of the substituted [2.2]metacyclophanes is discussed. - As further highly substituted [2.2]metacyclophanes 20 and 21 were prepared from the precursors 23 and 24. For spectroscopic comparison 25 and 26 were synthesized from 27 via 28. - The electronic spectra of the anti- and syn-[2.2]metacyclophane quinhydrones 3 and 4 are discussed in comparison to 9, 10, 26, 18, 19, and 25. In spite of the completely different donor-acceptor overlap resulting from the two distinct sterical structures, for 3 and 4 surprisingly similar charge-transfer absorptions are observed.
    Notes: Ausgehend von den Dithia[3.3]metacyclophanen 5/6, die durch Cyclisierung entsprechend substituierter Bis(brommethyl)- und Bis(mercaptomethyl)-Verbindungen zugänglich sind, wurden über die Disulfone 7/8 sowie durch Stevens- und Wittig-Umlagerung zu 12/13 und nachfolgende reduktive Entschwefelung die anti- und syn-Tetramethoxy[2.2]metacyclophane 9 und 10 dargestellt. Versuche der partiellen Demethylierung von 9 und 10 führten durch transanulare Reaktion mit und ohne Verlust der intraanularen Substituenten zu 14-17 neben den anti- und syn-[2.2]-Metacyclophan-Chinhydronen 3 und 4. Vollständige Entmethylierung und anschließende Oxidation führten zu den isomeren [2.2]Benzochinonophanen 18 und 19. Katalytische Hydrierung von 19 ergab nicht das Chinhydron 2, sondern durch transanulare Reaktion das isomere 16. - Die Struktur der erhaltenen Verbindungen wurde aufgrund spektroskopischer Ergebnisse ermittelt, besonders durch 1H-NMR-Untersuchungen, die auch die eindeutige Zuordnung zur anti- und syn- Reihe erlaubten. Für 4 und 16 wurden Röntgen-Strukturanalysen durchgeführt, auf deren Basis die ungewöhnliche sterische Spannung der substituierten [2.2]Metacyclophane diskutiert wird. - Als weitere hochsubstituierte [2.2]Metacyclophane wurden 20 und 21 aus den Vorstufen 23 und 24 dargestellt. Für spektroskopische Vergleiche synthetisierte man 25 und 26 aus 27 über 28. - Die Elektronenspektren der anti- und syn-[2.2]Metacyclophan-Chinhydrone 3 und 4 werden im Vergleich zu 9, 10, 26, 18, 19 und 25 diskutiert. Trotz der sehr unterschiedlichen räumlichen Struktur und der dadurch bedingten völlig verschiedenen Donor-Acceptor-Überlappung werden für 3 und 4 überraschend ähnliche Charge-Transfer-Absorptionen beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180337
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  • 3
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXVIII. Elektron-Donor-Acceptor-[2.2]Metacyclophane: Synthese, Struktur und Charge-Transfer-Spektren (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1204-1229 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXXVIII. Electron Donor-Acceptor [2.2]Metacyclophanes: Synthesis, Structure, and Charge-Transfer SpectraDonor-acceptor [2.2]metacyclophanes 1-4 as well as 24 were synthesized via the correspondingly substituted 2,11-dithia[3.3]metacyclophanes 8, 13, and 25 and their disulfone derivatives. The anti-compound 1 and the syn-isomer 2 were isolated and characterized. The attempt of the analogous synthesis of 5/6 via 21 and 22 failed since with loss of the intraanular substituents and by transanular C — C formation the tetrahydropyrene derivative 23 was formed. For spectroscopic comparison 27 was prepared via 28. - X-Ray structure analyses of 21, 24, and 25 were performed. The molecular structures of these compounds are discussed under the aspects of sterical strain and donor-acceptor overlap. The structure analyses confirm the assignment to the syn- and anti-series as derived from 1H NMR. - Absorption spectra of 1, 2, 3, and 24 were measured; especially the surprising absorption behaviour of the isomers 1 and 2 with very different donor-acceptor overlap was of interest. Determination of the solvent dependence of fluorescence made sure that the absorptions dealt with are indeed charge-transfer transitions.
    Notes: Donor-Acceptor-[2.2]Metacyclophane 1-4 sowie 24 wurden über die entsprechend substituierten 2,11-Dithia[3.3]metacyclophane 8, 13 und 25 und die davon abgeleiteten Disulfone synthetisiert. Die anti-Verbindung 1 und das syn-Isomere 2 konnten isoliert und charakterisiert werden. Der Versuch der entsprechenden Synthese von 5/6 über 21 und 22 schlug fehl, da unter Verlust der intraanularen Substituenten und transanularer C — C-Verknüpfung das Tetrahydropyren-Derivat 23 entstand. Für spektroskopische Vergleichszwecke wurde 27 über 28 dargestellt. - Röntgen-Strukturanalysen von 21, 24 und 25 wurden ausgeführt. Die Molekülstruktur dieser Verbindungen wird unter den Aspekten der sterischen Spannung und der Donor-Acceptor-Überlappung diskutiert. Die Strukturanalysen bestätigen die aus 1H-NMR-Daten abgeleiteten Zuordnungen zu den syn- und anti-Reihen. - Die Absorptionsspektren von 1, 2, 3 und 24 werden angegeben, wobei besonders das überraschende Absorptionsverhalten der Isomeren 1 und 2 mit sehr unterschiedlicher Donor-Acceptor-Überlappung interessierte. Die Bestimmung der Lösungsmittel-Abhängigkeit der Fluoreszenz ergab, daß es sich bei den behandelten langwelligen Absorptionen tatsächlich um Charge-Transfer-Absorptionen handelt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180336
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  • 4
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    Notizen: Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XL. Theoretische Deutung der Charge-Transfer-Absorptionen von syn- und anti-Donor-Acceptor-Metacyclophanen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1254-1260 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electron Donor-Acceptor Compounds, XL. Theoretical Explanation of Charge-Transfer Absorptions of syn- and anti-Donor-Acceptor MetacyclophanesThe similarity of charge-transfer absorptions which in spite of the very different donor-acceptor arrangement has been observed for syn-anti isomeric donor-acceptor metacyclophanes (1-4) is explained by the aid of simple theoretical considerations.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180338
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  • 5
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    Electron Donor-Acceptor Compounds, 45 Syntheses of [2.2]-, [3.3]-, and [4.4]Paracyclophanes with 1,2,4,5-Tetracyanobenzene Units as Electron Acceptors (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 541-549 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die [2.2]Paracyclophane 1-4, die Tetracyanbenzol(TCNB)-Einheiten gegenüber von verschiedenen Elektron-Donor-Komponenten enthalten, wurden über die entsprechend substituierten Dithia[3.3]paracyclophane 8, 10, 12, und 14. synthetisiert. Für die Pyrolyse der davon abgeleiteten Disulfone 9, 11, 13 und 15 mußte wegen der sehr niedrigen Flüchtigkeit dieser Verbindungen eine Modifikation der konventionellen Pyrolyse-Methode benutzt werden. - Die Synthesen der [3.3]Paracyclophane 16-18 über die Dithia[4.4]paracyclophane 19, 21 und 23 und die entsprechenden Disulfone 20, 22 und 24 und werden beschrieben. Die [4.4]Paracyclophane 32 und 33 wurden aus den betreffenden Dithia[5.5]paracyclophanen 34 und 36 durch Pyrolyse der disulfone 35 und 37 dargestellt. - Als Cyclisierungskomponenten für die Synthese der erwähnten Dithiaparacyclophane wurden verschiedene neue 1,4-Bis(mercaptoalkyl)benzole mit Elektron-Donor-substituenten sowie das TCNB-Derivat 5 dargestellt.
    Notes: [2.2]Paracyclophanes 1-4 containing tetracyanobenzene (TCNB) units opposite to different electron donor components have been synthesized via the corresponding substituted dithia[3.3]paracyclophanes 8, 10, 12, and 14. For the pyrolysis of the disulfones 9, 11, 13, and 15 derived therefrom, due to the very low volatility of these compounds, a modification of the conventional pyrolysis method had to be used. - The syntheses of [3.3]paracyclophanes 16-18 via the dithia[4.4]paracyclophanes 19, 21, and 23 and the corresponding disulfones 20, 22, and 24 are described. [4.4]Paracyclophanes 32 and 33 were prepared from the respective dithia[5.5]paracyclophanes 34 and 36 by pyrolysis of the disulfones 35 and 37. - As cyclisation components for the synthesis of the mentioned dithiaparacyclophanes several new 1,4-bis(mercaptoalkyl)benzenes with electron-donating substituents were prepared as was the TCNB derivative 5.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200414
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  • 6
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    9,12,22,25-Tetramethoxy[7.7]paracyclophan-4,17-dion:Synthese und Molekülstruktur (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 89-91 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Starting from 1,4-bis-(3-iodopropyl)-2,5-dimethoxybenzene (3) via the reaction to the corresponding bis(1,3-dithian-2-yl) compound 4 and its double alkylation by 3 the 22-membered ring system of 5 was obtained from which 9,12,22,25-tetramethoxy[7.7]paracyclophane-4,17-dione (1) was prepared. The molecular structure of 1 is discussed on the basis of an X-ray analysis.
    Notes: Ausgehend von 1,4-Bis(3-iodpropyl)-2,5-dimethoxybenzol (3) wurde über die Reaktion zu der entsprechenden Bis(1,3-dithian-2-yl)-Verbindung 4 und deren erneute doppelte alkylierung durch 3 das 22-gliedrige Ringsystem von 5 aufgebaut, aus dem 9,12,22,25-Tetramethoxy[7.7]paracyclophan-4,17-dion (1) erhalten wurde. Die Molekülstruktur von 1 wird auf der Grundlage einer Röntgen-Strukturanalyse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200116
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  • 7
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    Darstellung und Strukturanalyse eines stabilen 9,10-Anthrachinodimethans (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 93-95 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Starting from 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone by reaction with methyllithium and subsequent elimination 1,4,5,8-tetrachloro-9,10-anthraquinodimethane (1) was obtained. The special stability of this quinodimethane is ascribed to the sterical situation which is discussed on the basis of an X-ray structural analysis of 1.
    Notes: Ausgehend von 1,4,5,8-Tetrachloranthrachinon wurde durch Umsetzung mit Methyllithium und anschließende Eliminierung 1,4,5,8-Tetrachlor-9,10-anthrachinodimethan (1) erhalten. Die besondere Stabilität dieses Chinodimethans wird auf die sterischen Verhältnisse zurückgeführt, die aufgrund der Röntgen-Strukturanalyse von 1 diskutiert werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200117
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  • 8
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    Electron donor-acceptor compounds, 44 synthesis, molecular structure, and electron-donor properties of pseudogem-5,8,14,17-Tetrakis(dimethylamino)[3.3]paracyclophane (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 269-273 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die Titelverbindung 1, die aus zwei N,N,N′,N′-Tetramethyl-p-phenylendiamin(TMPD)-Einheiten in einem [3.3]Paracyclophan-System besteht, wurde ausgehend von 2 über 3-10 und 13 synthetisiert. Die Molekülstruktur von 1 wird aufgrund einer Röntgen-Strukturanalyse diskutiert. über Elektron-Donor-Eigen-schaften von 1 wird berichtet.
    Notes: The title compound 1 consisting of two N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD) units in a [3.3]paracyclophane system has been synthesized starting from 2 via 3-10 and 13. The molecular structure of 1 is discussed on the basis of an X-ray structure analysis. Electron-donor properties of 1 are reported.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200304
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  • 9
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    Photoelektronen-Spektren von Donor-Akzeptor-Cyclophanen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1257-1264 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Donor-Acceptor CyclophanesIn the He(Iα) photoelectron spectra of the donor-acceptor cyclophanes 1-8 the first ionization energies have been assigned by comparison with the PE spectra of the fragment systems. Model calculations on 1-5, based on a ZDO treatment, yielded a through-space interaction of 0.3 eV between both π parts. The first bands of the quinones 6-8 can be explained by superposition of the fragment systems. No stabilization of niveaus by a donoracceptor interaction could be detected.
    Notes: In den He(Iα)-Photoelektronenspektren der Donor-Akzeptor-Cyclophane 1-8 wurden die ersten Ionisierungsenergien durch Vergleich mit den PE-Spektren der Teilsysteme zugeordnet. Modellrechnungen an 1-5, die auf einem ZDO-Modell basieren, ergaben eine räumliche Wechselwirkung zwischen den π-Teilsystemen von ca. 0.3 eV. Die ersten Banden der Chinone 6-8 können durch Überlagerung der Teilsysteme erklärt werden. In keinem Falle konnte eine Stabilisierung von Niveaus durch eine Donor-Akzeptor-Wechselwirkung gefunden werden.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210708
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Electron Donor-Acceptor Compounds, 46 Molecular Structures and Charge-Transfer Absorptions of [2.2]-, [3.3]-, and [4.4] Paracyclophanes with Tetracyanobenzene as Acceptor Unit (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 551-558 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die Molekülstrukturen der Elektron-Donor-Acceptor-[2.2]- und -[3.3]Paracyclophane 1, 2, 4, 6, 10 und 11 werden im Hinblick auf sterische und elektronische Effekte auf der Grundlage von Röntgen-Strukturanalysen diskutiert. Die Charge-Transfer-Absorptionen von 1-9 wurden bestimmt; sie werden in Beziehung zur Variation der Elektron-Donor-Stärke und des Donor-Acceptor-Abstands behandelt.
    Notes: Based on X-ray analyses the molecular structures of the electron donor-acceptor [2.2]- and [3.3]paracyclophanes 1, 2, 4, 6, 10, and 11 are discussed in terms of steric and electronic effects. The charge-transfer absorptions of 1-9 were measured and are dealt with in correlation to the variation of the strength of the electron donors and of the donor-acceptor distances in the series 1-9.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200415
    Location Call Number Expected Availability
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