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  • Inorganic Chemistry  (6)
  • 2-Amino alcohols
  • Koenigs-Knorr reaction
  • 1985-1989  (6)
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  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 373-378 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: In boiling 1,2-dichloroethane 3-ethoxyacryloyl chloride (1) reacts with phenols 2 to yield 3-ethoxyacrylates 3, which by treatment with conc. sulfuric acid/10% SO3 cyclize to give coumarins 9 in good yields. The methoxy-substituted compounds 3d and 3k do not react to coumarins 9 with H2SO4/SO3 but with POCl3/H2O at room temperature.
    Notes: Aus 3-Ethoxyacryloylchlorid (1) und Phenolen 2 entstehen in siedendem 1,2-Dichlorethan 3-Ethoxyacrylsäure-arylester 3, die sich mit konz. H2SO4/10% SO3 bei 0°C in guten Ausbeuten zu Cumarinen 9 cyclisieren lassen. Die 3-Ethoxyacrylsäure-methoxy-phenylester 3d und 3k cyclisieren unter diesen Bedingungen nicht, lassen sich jedoch mit POCl3/H2O bei Raumtemperatur ebenfalls in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cumarine 9d und 9k überführen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 741-752 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enol Ethers, XVI. Synthesis of 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onesEnol ethers 1 are acylated by malonyl dichlorides 2 to yield pentanoic acid derivatives 3; cyclisation of 3 with conc. sulfuric acid/10% SO3 results in the formation of 6-unsubstituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 4. The formation of pyrylium salts is decisive for the avoidance of side reactions. Spectroscopic investigations establish the structure of the compounds 4 as α-pyran-ones B.
    Notes: Enolether 1 werden mit Malonyldichloriden 2 zu Pentansäurederivaten 3 acyliert, deren Cyclisierung mit konz. Schwefelsäure/10% SO3 zu in 6-Stellung unsubstituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen 4 führt. Die Bildung von Pyryliumsalzen ist entscheidend für die Vermeidung von Nebenreaktionen. Spektroskopische Untersuchungen beweisen das Vorliegen der Verbindungen 4 in der angegebenen α-Pyranon-Struktur B.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 125-130 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of N-Phthaloyl-Substituted Arylalanyl and Homophenylalanyl ChloridesN-Phthaloyl-protected arylalanyl and homophenylalanyl chlorides 5 are acylated intramolecularly to 2-phtahlimido-1-indanones 6 and -1-tetralone (6d) with AlCl3 (two-fold molar amounts) or catalytic amounts of FeCl3. The cycloacylation to the tetralone 6d with AlCl3 or FeCl3 proceeds without racemisation in very good yields, whereas the cycloacylation to the indanone 6a with FeCl3 gives rise to racemisation. Mixed anhydrides 11 of N-phthaloyl-α-amino acids and trifluoromethanesulfonate were prepared from the N-phthaloylamino acid chlorides and silver triflate. Acylation of arenes 12 with 11a as well as cycloaddition of (S)-O-methyl-N-phthaloyltyrosine triflate [(S)-11e] can be achieved without racemisation and without a catalyst.
    Notes: Die intramolekulare Acylierung von N-Phthaloyl-geschützten Aryl- und Homophenylalanychloriden 5 mit zweifach molaren Mengen AlCl3 oder katalytischen Mengen FeCl3 führt zu 2-Phthal-imido-l-indanonen 6 bzw. -1-tetralon (6d). Während die Cyclo-acylierung zum Tetralon 6d mit AlCl3 und mit FeCl3 racemisierungsfrei mit sehr guten Ausbeuten abläuft, erfolgt die Bildung des Indanons 6a mit FeCl3 unter Racemisierung. N-Phthaloyl-geschützte α-Aminosäurechloride bilden mit Silber-trifluormethansulfonat gemischte Anhydride (z.B. 11a), die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren (s. z.B. 6e).
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1339-1346 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diels-Alder Reactions with 2H-Pyran-2-ones: Reactivity and Selectivity2H-Pyran-2-ones 1 react with maleic anhydride (2) in a double Diels-Alder reaction to give bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,6:7,8-tetracarboxylic dianhydrides 5; the syn/syn structure was established. As expected, the reactivity of 1 was increased by electron donor substituents (OR, alkyl) and diminished by electron withdrawing substituents (CO2R). The steric influence of substituents at C-6 also decrease the reactivity of 1. - Methyl propiolate (6) and phenylacetylene (9) react with 1 to form the Diels-Alder products 7 which suffer CO2 elimination to yield methyl benzoates 8 with low and biphenyls 10 with high regioselectivity, respectively.
    Notes: 2H-Pyran-2-one 1 gehen mit Maleinsäureanhydrid (2) eine zweifache Diels-Alder-Reaktion zu Bicyclo[2.2.2]oct-2-en-5,6:7,8-tetracarbonsäure-dianhydriden 5 ein, deren syn/syn-Struktur nachgewiesen wurde. Die Reaktivität von 1 wird erwartungsgemäß durch Donor-Substituenten (OR, Alkyl) erhöht und durch Acceptor-Substituenten (CO2R) verringert; Substituenten in 6-Stellung der α-Pyrone 1 führen infolge ihres sterischen Einflusses zu einer deutlichen Reaktivitätsverminderung. - Aus 1 und Propiolsäuremethylester (6) bzw. Phenylaceylen (9) entstehen über die primären Diels-Alder-Cycloadditionsprodukte 7 unter CO2-Abspaltung isomere Benzoesäure-methylester 8 mit geringer bzw. Biphenyle 10 mit hoher Regioselektivität.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1347-1355 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Highly Substitued Benzenes via Diels-Alder Reactions with 2H-Pyran-2-onesThe 2H-pyran-2-ones (α-pyrones) 1 react as dienes in Diels-Alder reactions with acetylene derivatives. The primarely formed cycloadducts immediately aromatize to benzenes by CO2 elimination. Thus, methyl acetylenedicarboxylate (2a) gives dimethylphthalates 3, and methyl acetylenediphosphonate (2b) gives dimethyl 1,2-phenylenediphosphonates 8. The reactions of 1-(dimethylamino)-1-methoxyethene (9) with 1 regioselectively produce N,N-dimethylanilines 10 and isomeric homophthalate derivatives 12. Naphthoquinones 14 could be generated from 1,4-benzoquinone (13) and 1 in the presence of acetic anhydride and Pd/C. Hydroxy-2H-pyran-2-ones 4 react via their trimethylsilyl ether 6 analogously with 2a to give dimethyl (trimethylsiloxy)-phthalates 7 which are easily converted to phenols 5 by acidcatalyzed hydrolysis.
    Notes: Acetylenderivate reagieren mit 2H-Pyran-2-onen (α-Pyronen) 1 als Dien-Komponenten primär zu Diels-Alder-Cycloadditionsprodukten, die sofort unter CO2-Abspaltung zu Benzolderivaten aromatisieren. So werden mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (2a) Phthalsäure-dimethylester 3 und mit Acetylenbis(phosphonsäure-dimethylester) (2b) 1,2-Phenylenbis(phosphonsäure-dimethylester) 8 erhalten. 1-(Dimethylamino)-1-methoxyethen (9) sowie 2,3-Pentadiendisäure-dimethylester (11) bilden mit 1 regioselektiv N,N-Dimethylaniline 10 sowie isomere Homophthalsäure-Derivate 12. Aus 1,4-Benzochinon (13) und 1 entstehen in Gegenwart von Acetanhydrid und Pd/C Naphthochinone 14. Hydroxy-2H-pyran-2-one 4 lassen sich über ihre Trimethylsilylether 6 mit 2a zu den (Trimethylsiloxy)phthalsäure-dimethylestern 7 umsetzen, deren säurekatalysierte Hydrolyse glatt zu den Phenolen 5 führt.
    Additional Material: 13 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enol Ethers, XVII. Acylation of Trimethylsilyl Enol Ethers with Malonyl Dichloride  -  Synthesis of 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onesTrimethylsilyl enol ethers of aldehydes 1, acyclic and cyclic ketones 4 and 10, respectively, are acylated by malonyl dichloride (2) at room temperature or even at -60°C. After aqueous workup, the 6-unsubstituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 3 are obtained from 1-(trimethyl-siloxy)alkenes 1, whereas the 5,6-alkylene-bridged 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 11 are formed from 1-(trimethylsiloxy)cycloalkenes 10. Acylation of 2-(trimethylsiloxy)-1-propene (4a) and 3-(trimethylsiloxy)-2-pentene (4b) results in mixtures of 4-(trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-ones 5 (main products) and phloroglucinol tris(trimethylsilyl) ethers 6 (by-products).
    Notes: (Trimethylsilyl)enolether von Aldehyden 1 und nichtcyclischen bzw. cyclischen Ketonen 4 bzw. 10 lassen sich mit Malonyldichlorid bei Raumtemperatur bzw. bereits bei -60°C acylieren. Hierbei entstehen nach wäßriger Aufarbeitung aus den 1-(Trimethylsiloxy)alkenen 1 die bislang nur schwer zugänglichen 6-unsubstituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-one 3 und aus den 1-(Trimethylsiloxy)cycloalkenen 10 die 5,6-Alkylen-überbrückten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-one 11. Die Acylierung von 2-(Trimethylsiloxy)-1-propen (4a) und 3-(Trimethyl-siloxy)-2-penten (4b) führt zu Gemischen aus 4-(Trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-onen 5 (Hauptprodukte) und Phloroglucin-tris(trimethylsilylethern) 6 (Nebenprodukte).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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