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    15N CPMAS NMR study of the structure and reactions of phthalocyaninatopolysiloxane and its precursors in the solid stateThis work was supported by the Stiftung Volkswagenwerk, Hannover, and the Fonds der Chemischen Industrie. Frankfurt (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Advanced Materials 1 (1989), S. 443-445 
    Details
    ISSN: 0935-9648
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Mechanical Engineering, Materials Science, Production Engineering, Mining and Metallurgy, Traffic Engineering, Precision Mechanics , Physics
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/adma.19890011207
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  • 2
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    Cycloadditionen des 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl-Kations an Olefine (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2974-2992 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions of 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl Cation to Olefins1-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propene (1) reacts with cyclohexene, cycloheptene, (Z)-cyclooctene and the silver salts AgBF4, via the vinyl cation 2 by cycloaddition to form the cyclobutenes 7b-d. Cyclobutene 8 is obtained from (Z)- and (E)- and (E)-2-butene. Besides the cyclobutene derivatives, the isomeric cyclopropane compound 10d is also formed in the reaction of 1 with (Z)-cyclooctene under the same conditions, with cyclopentene only the cyclopropane derivative is formed. Copper (I) triflate-olefin complexes can be used in place of silver slats to generate the vinyl cation 2, whereby cyclobutenes 7 are formed preferably. - In contrast to vinyl bromide 1, 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl triflate (5) reacts with cyclopentene, cyclohexene, cyloheptene, (Z)- and (E)-cyclooctene to give mostly the corresponding cyclopropane derivatives 10. The stereoisomeric cyclopropyl compounds 19 are obtained from (Z)- and (E)-2-butene. - The mechanisms of silver-catalysed and silver-free cycloaddition reactions are discussed.
    Notes: 1-Brom-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propen (1) reagiert mit Cyclohexen, Cyclohepten, (Z)-Cycloocten und den Silbersalzen AgBF4 bzw. AgSbF6 über das Vinylkation 2 unter Cycloaddition überwiegend zu den Cyclobutenen 7b-d. Mit (Z)- und (E)-2- Buten wird das Cyclobuten 8 erhalten. Bei der Umsetzung von 1 unter den gleichen Bedingungen entsteht mit Cyclopenten das Cyclopropanderivat 10a, mit (Z)-Cycloocten entsteht neben dem Cyclobutenderivat 7d die isomere Cyclopropanverbindung 10d. An Stelle der Silbersalze können auch Kupfer(I)-triflat-Olefin-Komplexe zur Erzeugung des Vinylkations 2 verwendet werden, wobei ebenfalls bevorzugt die Cyclobutene 7 erhalten werden. - Im Gegensatz zum Vinylbromid 1 reagiert das 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl-triflat (5) mit Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten und (Z)- bzw. (E)-Cycloocten überwiegend zu den entsprechenden Cyclopropanderivaten 10. Mit (Z)- und (E)-2-Buten werden die stereoisomeren Cyclopropylverbindungen 19 erhalten. - Die Mechanismen der silbersalzkatalysierten und silberfreien Cycloadditionsreaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180731
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  • 3
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    Versuche zur Darstellung eines Alkinyldiazonium-Salzes (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1008-1021 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempts to Prepare an Alkynyldiazonium SaltThe 2-bromo-1-chloroalkanal p-tosylhydrazones 11a, and b react with triethylamine as base to give the azoalkenes 12, of which (1-chloro-2-phenylethenyl)tosyldiazene (12b) is obtained as a crystalline material at room temperature. 12b reacts with SbCl5 at - 30 and - 70°C to form different diazonium salts, which are treated with nucleophiles such as methanol and water. The products obtained (Schemes 3 and 4) indicate the formation of the phenylethynyldiazonium salt 20, which is stable up to - 20°C. 20 adds nucleophiles like methanol or water as well as anisole at the C°C triple bond before releasing nitrogen.
    Notes: Die 2-Brom-1-chloralkanal-p-tosylhydrazone 11a und b reagieren mit Triethylamin als Base zu den Azoalkenen 12, von denen (1-Chlor-2-phenylethenyl)tosyldiazen (12b) als kristalline, bei Raumtemperatur stabile Verbindung erhalten wird. 12b reagiert mit SbCl5 bei - 30 und - 70°C zu verschiedenen Diazoniumsalzen, die mit nucleophilen Reaktionspartnern (Methanol und Wasser) umgesetzt werden. Die dabei erhaltenen Produkte (Schema 3 und 4) deuten auf die Entstehung des Phenylethinyldiazonioum-Salzes 20, das bis etwa - 20°C stabil ist. 20 addiert Nucleophile wie Methanol oder Wasser, aber auch Anisol an die C°C-Dreifachbindung, bevor eine Stickstoffabgabe erfolgt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180317
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  • 4
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    Cycloadditionen des 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methylvinyl-Kations an Olefine. Stereochemie und Struktur der Reaktionsprodukte (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2993-3003 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions of 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methylvinyl Cation to Olefins. Stereochemistry and Structure of the Reaction Products(E)-1-Bromo-1(4-methoxyphenyl)-1-propene (1a) reacts stereopecifically with (Z)-2-butene and silver tetrafluoroborate by cycloaddition of the intermediate vinyl cation 2a to give cis-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-trimethy-1-cyclobutene (3); with (E)-2-butene, 3 and trans-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-trimethyl-1-cyclobutene (4) are formed in a ratio of 1:4. These results are in accord with a synchronous cycloaddition of the vinyl cation 2a to (Z)- and (E)-2-butene. Cyclohexene derivatives 14a, 14b, and 14c are obtained predominantly by the reaction of 1a and AgBF4 or AgSbF6 with vinylcyclopropane (11), ethyl vinyl ether (12), and isobutene (13), respectively.
    Notes: (E)-1-Brom-1-(4-methoxyphenyl)-1-propen (1a) reagiert mit (Z)-2-Buten und Silber-tetrafluoroborat unter Cycloaddition des intermediär entstehenden Vinylkations 2a stereospezifisch zu cis-1-(4-Methoxyphenyl)-2,3,4-trimethyl-1-cyclobuten (3); mit (E)-2-Buten wird 3 und trans-1-(4-Methoxyphenyl)-2,3,4-trimethyl-1-cyclobuten (4) im Verhältnis 1:4 erhalten. Diese Ergebnisse sprechen für eine synchrone Cycloaddition des Vinylkations 2a an (Z)-und (E)-2-Buten. Bei der Umsetzung von 1a mit AgBF4 bzw. AgSbF6 und Vinylcyclopropan (11), Ethylvinylether (12) und Isobuten (13) werden überwiegend die Cyclohexenderivate 14a, 14b und 14c erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180732
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  • 5
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    Synthese von bis(trifluormethyl)substituierten Pyrethroiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 833-845 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Pyrethroids ; Olefins, bis(trifluoromethyl)-substituted ; Caronaldehydic acid ethyl ester, hexafluoro- ; Fenvalerate, hexafluoro- ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Bis(trifluoromethyl)-Substituted PyrethroidsA method for the preparation of 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted pyrethroids is described. For this purpose, 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted olefins 9 are prepared by an easy method from the aldehydes 17 with 2,2-dichlorohexafluoropropane (16) and triphenylphosphine and converted into 2,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylates 5a, g, h, i by reacting with (ethoxy-carbonylmethylene)dimethylsulfurane (10). Ethyl 3-formyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (hexafluorocaronaldehydic acid ethyl ester) (5c) is obtained from 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-2-butenal diethyl acetal (9c) and the sulfurane 10. Compound 5c is an important intermediate in the preparation of the bis(trifluoromethyl)-substituted pyrethroid esters 5d-f. The hydrolysis of the esters 5a, h affords the corresponding carboxylic acids 6a, b which are converted into the pyrethroid esters 7a, b via the acyl chlorides 38 by treating with α-cyano-3-phen-oxybenzyl alcohol (39). 1-(4-Chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-1-propene (9g) reacts with acetone cyanohydrin to the nitrile 47. The acyl chloride 49 obtained from the nitrile 47 via the carboxylic acid 48 is treated with α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol (39) to form hexafluorofenvalerate (8).
    Notes: Es wird über eine Methode zur Darstellung von 1,1-bis(trifluor-methyl)substituierten Pyrethroiden berichtet. Dazu werden 1,1-bis(trifluormethyl)substituierte Olefine 9 auf einfache Weise durch Reaktion der Aldehyde 17 mit 2,2-Dichlorhexafluorpropan (16) und Triphenylphosphan dargestellt und mit (Ethoxycarbonylmethylen)dimethylsulfuran (10) in die 2,2-Bis(trifluormethyl)cyclo-propancarbonsäureester (5a, g, h, i) übergeführt. Ausgehend von 4,4,4-Trifluor-3-(trifluormethyl)-2-butenal-diethylacetal (9c) wird durch Umsetzung mit dem Sulfuran 10 der 3-Formyl-2,2-bis(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (Hexafluorcaronaldehydsäure-ethylester) (5c) erhalten. 5c stellt eine wichtige Zwischenstufe zur Darstellung der bis(trifluormethyl)substituierten Pyrethroidester 5d-f dar. Die Hydrolyse der Esterfunktion in den Pyrethroidestern 5a, h liefert die Carbonsäuren 6a, b, die über die Säurechloride 38 und Umsetzung mit α-Cyan-3-phenoxy-benzylalkohol (39) in die entsprechenden Pyrethroidester 7a, b übergeführt werden. 1-(4-Chlorphenyl)-3,3,3-trifluor-2-(trifluor-methyl)-1-propen (9g) reagiert mit Aceton-cyanhydrin zum Nitril 47. Nach Überführung in die Carbonsäure 48 und das Säurechlorid 49 wird dieses mit α-Cyan-3-phenoxybenzylalkohol (39) zum Hexafluorfenvalerat (8) umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890234
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  • 6
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    Synthese von (trifluormethyl)substituierten Pyrethroiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 847-852 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Olefins, (E)-trifluoromethyl-substituted ; Pyrethroids ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Pyrethroids1,1,1-Trifluoroacetone (2) reacts with the phosphorus ylids 1 to give predominantely the (E)-trifluoromethyl-substituted olefins 3a-d. Reaction of 3-trifluoromethyl-2-butenenitrile (3a) with (ethoxycarbonylmethylene)dimethylsulfurane (4a) affords a mixture of four diastereomers of ethyl 3-cyano-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (5a). Compound 5a can be reduced by tri-n-hexylsilane to give ethyl 3-formyl-2-methyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate (trifluorocaronaldehydic acid ethyl ester) (6). Monotrifluoromethyl-substituted pyrethroid esters 7a, 7b, and 7c were obtained from the aldehyde 6. Compound 7a is converted into the pyrethroid 7f.
    Notes: 1,1,1-Trifluoraceton (2) reagiert mit den Phosphoryliden 1 zu den (trifluormethyl)substituierten Olefinen 3a-d, wobei überwiegend die E-Isomeren entstehen. 3-(Trifluormethyl)-2-butennitril (3a) wird mit (Ethoxycarbonylmethylen)dimethylsulfuran (4a) zu 3-Cyan-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (5a) umgesetzt, wobei vier Diastereomere entstehen. 5a läßt sich mit Tri-n-hexylsilan zum 3-Formyl-2-methyl-2-(trifluormethyl)cyclopropancarbonsäure-ethylester (Trifluorcaronaldehydsäure-ethylester) (6) reduzieren. Aus dem Aldehyd 6 werden die mono(trifluormethyl)substituierten Pyrethroidester 7a, 7b und 7c gewonnen. 7a wird in das Pyrethroid 7f übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890235
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  • 7
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    Umsetzung von Allyl(nonafluorbutyl)sulfonen mit Michael-Akzeptoren, Synthese von Chrysanthemumsäurederivaten (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 853-858 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Sulfones, allyl nonafluorobutyl ; Chrysanthemic acid ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Allyl Nonafluorobutyl Sulfones with Michael Acceptors, Synthesis of Chrysanthemic Acid Derivatives3-Methyl-2-butenyl nonafluorobutyl sulfone (4) reacts with ethyl 3-methyl-2-butenoate (ethyl senecioate, 2) to form ethyl chrysanthemate (3) 5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl nonafluorobutyl sulfone (5) is formed as a byproduct. The nonaflone 4 is prepared by reaction of 3-methyl-2-butenyl bromide (9) with sodium nonafluorobutanesulfinate or by treating isoprene with nonafluorobutanesulfinic acid. Reaction of 3,3-dichloro-2-propenyl nonafluorobutyl sulfone (12) with ethyl senecioate (2) does not lead to ethyl permethrinate (13), instead self-condensation products of 12, the cyclopropyl sulfone 15 and the disulfone 16 are obtained.
    Notes: (3-Methyl-2-butenyl)nonafluorbutyl)sulfon (4) reagiert mit 3-Methyl-2-butensäure-ethylester (2) (Seneciosäure-ethylester) unter Bildung von Chrysanthemumsäure-ethylester (3). Als Nebenprodukt wird [5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl]-[nonafluorbutyl)sulfon (5) erhalten. Das Nonaflon 4 ist durch Umsetzung von 3-Methyl-2-butenylbromid (9) mit Natriumnonafluorbutansulfinat oder durch Umsetzung von Isopren mit Nonafluorbutansulfinsäure zugänglich. (3,3-Dichlor-2-propenyl)(nonafluorbutyl)sulfon (12) reagiert mit Seneciosäure-ethylester (2) nicht unter Bildung von Permethrinsäure-ethylester (13), sondern unter Selbstkondensation zu dem Cyclopropylsulfon 15 und dem Disulfon 16.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890236
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  • 8
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    15N CPMAS NMR Study of th Structure and Reactions of Phthalocyaninatopolysiloxane and its Precursors in the Solid StateDedicated to Professor Christoph Rüchardt on the occasion of his 60th birthdayThis work was supported by the Stiftung Volkswagenwerk, Hannover, and the Fonds der Chemischen Industrie, Frankfurt (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 101 (1989), S. 1783-1785 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19891011255
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  • 9
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    (Phthalocyaninato)cobalt(III)-Addukte mit Stickstoffbasen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 231-234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Phthalocyaninato)cobalt(III) Adducts with Nitrogen Bases(Phthalocyaninato)cobalt dichloride, PcCoCl2, does not react with the nitrogenous bases L = pyridine (py), pyrazine (pyz), 2-methylpyrazine (mepyz), and 4,4′-bipyridine (bpy) to form phthalocyaninato complexes [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) containing Co3+ as the central metal atom. Instead the mixed complexes PcCo(L)Cl (3, X = Cl) are obtained exclusively, which are characterized by their IR, FIR, and UV/VIS spectra and their thermogravimetric (TG/DTA) data.
    Notes: (Phthalocyaninato)cobaltdichlorid, PcCoCl2, reagiert mit den Stickstoffbasen L = Pyridin (py), Pyrazin (pyz), 2-Methylpyrazin (mepyz) und 4,4′-Bipyridin (bpy) nicht zu Phthalocyaninato-Komplexen [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) mit Co3+ als Zentralatom. Es entstehen ausschließlich die gemischten Komplexe PcCo(L)Cl (3, X = Cl), die durch ihre IR-, FIR- und UV/VIS-Spektren und durch Thermogravimetrie (TG/DTA) charakterisiert werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210206
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  • 10
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    (Phthalocyaninato)rhodium(II)-Addukte mit Stickstoffbasen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 235-238 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Phthalocyaninato)rhodium(II) Adducts with Nitrogen basesDilithiophthalocyanine (PcLi2) and di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium, [Rh(COD)Cl]2, react with the nitrogenous bases L = n-butylamine (bu), pyridine (py), 4,4′-bipyridine (bpy), and pyrazine (pyz) to form the corresponding hexacoordinated complexes PcRh(L)2, which were characterized by IR, FIR, UV/VIS, and ESR spectroscopy as well as their thermogravimetric (TG/DTA) data. Bridged complexes [PcRh(L)]n (L = pyz, bpy) could not be synthesized.
    Notes: Dilithiophthalocyanin (PcLi2) und Di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadien)rhodium, [Rh(COD)Cl]2, reagieren mit den Stickstoffbasen L = n-Butylamin (bu), Pyridin (py), 4,4′-Bipyridin (bpy) und Pyrazin (pyz) zu hexakoordinierten PcRh(L)2-Komplexen. Die Charakterisierung der Komplexe erfolgt durch IR-, FIR-, UV/VIS- und ESR-Spektroskopie sowie durch Thermogravimetrie (TG/DTA). Die Darstellung überbrückter Komplexe [PcRh(L)]n (L = pyz, bpy) gelang nicht.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210207
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