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    A homoannularly bridged hydroxyamino ferrocene as an efficient catalyst for the enantioselective ethylation of aromatic and aliphatic aldehydes. (1993)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1993-03-01
    Print ISSN: 0957-4166
    Electronic ISSN: 1362-511X
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
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    PAPER CURRENT
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Chirality due to deuterium substitution: synthesis and circular dichroism of (+)(R) p -2,7-dideuterio-1,6-methano[10]annulene (1992)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 123 (1992), S. 465-467 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Enantioselective chromatography ; Planar chirality ; Circular dichroism
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Titelverbindung wurde aus (−)(S) p -2,7-Dibrom-1,6-methano[10]annulen durch Umsetzung mitn-Bu-Li und nachfolgende Reaktion mit D2O dargestellt. Optische Rotationen bei vier Wellenlängen und das Circulardichroismus-Spektrum wurden bestimmt.
    Notes: Summary The title compound was prepared from (−)(S) p -2,7-dibromo-1,6-methano[10]annulene by treatment withn-Bu-Li and subsequent quenching with D2O. The optical rotations at four wavelengths and the circular dichroism spectrum are reported.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817603
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Ferrocene derivatives, Part 69 Preparative separation of isomeric trisubstituted ferrocenes (1990)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 121 (1990), S. 413-419 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Isomeric formyl and dimethylaminomethyl ferrocenes ; Mannich reaction ; Medium pressure chromatography
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Mischungen von stellungsisomeren, trisubstituierten Ferrocenen können auch im präparativen Maßstab unter Anwendung der Mitteldruckchromatographie auf geeignete Zwischenprodukte glatt getrennt werden. Mit Hilfe dieser Technik wurden Formyl-, Hydroxymethyl- und Dimethylaminomethyl-1,2-dimethyl- bzw. 1,2-tetramethylen-ferrocen (2, 3, 4 bzw.6, 7, 8) durch Anwendung geeigneter Umwandlungs- und Chromatographie-Schritte im Grammaßstab isomerenrein erhalten.
    Notes: Summary Mixtures of positional isomers of trisubstituted ferrocenes can conveniently be separated on a preparative scale by applying medium-pressure liquid chromatography to suitable intermediates. By this technique formyl, hydroxymethyl, and dimethylaminomethyl 1,2-dimethyl-and 1,2-tetramethylene ferrocene, resp., (2, 3, 4 and6, 7, 8, resp.) were prepared as pure isomers (on a gramscale) by appropriate interconversion and chromatographic separation steps.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809458
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Chiral crystals of “meso”-1,1′-bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl). Chiroptical properties, absolute chirality and rotational barrier (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 1211-1215 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Vapour diffusion method ; Circular dichroism ; Configurational correlation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Optisch aktive Kristalle von „meso“-1,1′-Bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl) (1a) wurden aus Chloroform/Hexan mit Hilfe der Dampfdiffusionsmethode erhalten (orthorhombische Raumgruppe P212121). Die chiroptischen Eigenschaften von1a wurden in CH2Cl2 bei 0° und 10 °C gemessen: [α]D=−90°. Die absolute Chiralität (−)(R) a konnte mit hoher Wahrscheinlichkeit durch chiroptischen Vergleich (über die CD-Spektren) sowohl mit dem Hauptrotamer (1b) als auch dem unterpopulierten Rotamer (1c) der Racemform jeweils gesicherter Konfiguration zugeordnet werden. Die Rotationsbarriere ΔG 301 ≠ von1a wurde durch CD- und Racemisierungs-Kinetik als 94.3 kJ mol−1 ermittelt.
    Notes: Summary Chiral crystals of “meso”-1,1′-bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl) (1a) were obtained optically active by crystallization from chloroform/hexane by the vapor diffusion method (orthorhombic space group P212121). The chiroptical properties of1a were recorded in dichloromethane at 0 and 10°C, resp. ([α]D=−90°). Its absolute chirality is assigned assigned as (−)(R) a from chiroptical comparison (CD) both with the main rotamer (1b) and the underpopulated one (1c) of theracemic form of known chirality. The rotational barrier of1a was established as ΔG 301 ≠ =94.3 kJ mol−1 by CD-kinetics as well as by kinetics of racemization.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810031
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Stereochemistry of planarchiral compounds, part XIII: Crystal structure of Meso-10,10′-dibromo-2,2′-bi-(1,6-methano-[10]-annulenyl) (1990)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 121 (1990), S. 1045-1051 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Crystal structure analysis ; Axial and planar chirality ; Torsional isomers ; Meso-10,10′-dibromo-2,2′-bi-(1,6-methano-[10]-annulenyl)
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Kristallisation der Meso-Form der Titelverbindung1 aus Benzol-Pentan in Gegenwart von 5% (+)(R) p (S) a (R) p -1 lieferte Kristalle, deren Struktur in der achiralen Raumgruppe P21/a-C 2h 5 bestimmt werden konnte: Die Konfiguration (R) p (S) p wurde bestätigt, der Torsionswinkel τ um die 2,2′-Bindung beträgt 68.6 bzw. 72.1° (C3-C2-C2′-C3′ bzw. C1-C2-C2′-C1′). Die Verkippung der „besten Ebenen“, definiert durch die Perimeter-C-Atome 3, 4, 5 und 7, 8, 9 (bzw. 3′, 4′, etc.) beträgt 26.0 bzw. 19.8°. Die Farben der Kristalle der Stereoisomere von1 hängen von den Torsionswinkeln τ und damit von der Konjugation der π-Systeme ab: Meso, monoklin (70.3°): hellgelb; Racemat, opt. inaktiv (56.2°): gelb: Enantiomer des Racemates (34.4°): orange (gemittelte Werte).
    Notes: Summary Crystallization of the mesoform of the title compound1 from benzene-pentane in the presence of 5% of (+)(R) p (S) a (R) p -1 afforded crystals, the structure of which was determined in the achiral spacegroup P21/a-C 2h 5 . The configuration (R) p (S) p was confirmed, the torsional angle τ around the 2,2′-bond is 68.6° and 72.1° (C3-C2-C2′-C3′ and C1-C2-C2′-C1′, resp.). The twist of the “best planes” through the perimeter carbonatoms 3, 4, 5 and 7, 8, 9 (3′, 4′, etc., resp.) is 26.0° and 19.8°. The colours of the crystals of the stereoisomers of1 depend on the torsional angles and thereby on the conjugation of the π-systems. Meso, monoclinic (70.3°): light yellow; racemate, opt. inactive (56.2°): yellow; enantiomer of the racemate (34.4°): orange (average τ-values).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809255
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Static and dynamic stereochemistry of 1,1′-bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl) (1991)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 122 (1991), S. 1097-1108 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Circular dichroism ; Chemical and chiroptical correlation ; Enantioselective chromatography ; Torsional isomers and barriers ; X-ray crystal structures
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Titelverbindung2 wurde durch Hochdruckreaktion von 1,1′-Bianthryl mit Ethylen oder durch Kupplung von 1-Brom-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen (4) als Mischung der Diastereomeren (Mesoform2a und Racemat2b) im Verhältnis von 1.5:1 bzw. 2.3:1 erhalten. Die konfigurative Zuordnung erfolgte sowohl aus den1H- und13C-NMR-Spektren als auch durch Kupplung von linksdrehendem4 zu (−)-2 b. Optisch aktives4 war durch enantioselektive Chromatographie an Triacetylcellulose in Ethanol optisch rein zugänglich. Seine Konfiguration wurde durch Umwandlung in die entsprechende Carbonsäure5 (bekannter Chiralität) als (+)(9R) [bzw. (−)(9S)] bestimmt. Damit war auch die Zentrochiralität im erwähnten Kupplungsprodukt (−)-(2b) als (9S)(9′S) festgelegt. Das Racemat2b ist eine Mischung von Rotameren im Verhältnis von 1.8:1. Die Rotationsbarriere wurde (in Abhängigkeit von der Temperatur) als ΔG#=92−95 kJ mol−1 sowohl durch1H-NMR-als auch CD-Kinetik (basierend auf der Äquilibrierung der getrennten optisch aktiven Rotameren vonracem.2) ermittelt. Für die letzteren können aufgrund der Annahme bevorzugter Konformationen auch die Symbole für die Axialchiralität vorgeschlagen werden. Für (−)-2b: (9S)(R)a(9′S) für das überpopulierte bzw. (−)-(9S)(S)a(9′S) für das unterpopulierte Rotamer. Diese Annahmen wurden durch Röntgenstrukturanalysen von2a und des Hauptrotamers von2b (mit Torsionswinkeln von −111.1 bzw. −121.2°) bestätigt.
    Notes: Summary The title compound2 was prepared either by highpressure reaction of 1,1′-bianthryl with ethylene or by coupling of 1-bromo-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (4). Both syntheses afforded a mixture of diastereoisomers (meso2a and racemate2b) in a ratio of 1.5:1 and 2.3:1, respectively. Configurational assignment was possible both from the1H- and13C-NMR spectra and by coupling of laevorotatory4 (accessibly by enantioselective chromatography on triacetyl cellulose in ethanol) to laevorotatory2b. (+)-4 was tranformed into the dextrorotatory carboxylic acid (+)-5 of known configuration (9R) thus establishing the configuration of (+)-4 as (9R) too and hence the centrochirality in (−)-2b as (9S)(9′S). The racemic form2b is a conformational (appr. 1.8:1) mixture of two rotamers. The rotational barrier was established as ΔG #=92−95 kJ mol−1 (depending on the temperature) both by1H-NMR and CD kinetics (based on equilibration of the separated optically active rotamers ofracem.2). For the latter preferred conformations were assumed allowing the assignment of the axial chirality: e.g. (−)-(9S)(R)a(9′S) for the main rotamer of (−)-2 b [and (−)(9S)(S)a(9′S) for the underpopulated one]. All assumptions were confirmed by X-ray crystal structure analyses of2 a and the main rotamer of2b with torsional angles around the 1,1′-bonds of −111.1 and −121.2°, respectively.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00811118
    Location Call Number Expected Availability
    BibTip Others were also interested in ...
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