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    Face Selectivity of the Diels-Alder Reaction of Hexadienone Moieties Grafted onto the Bicyclo[2.2.2]octene Skeleton and Perturbed by a Remote Tricarbonylbutadieneiron Group (1985)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 68 (1985), S. 1362-1372 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Selective oxidations of bis(tricarbonyliron) complexes of methyl (3,7,8-trimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylidene)methyl ketones 15-17 afforded selectively the tricarbonyl {(1RS,4SR,7SR,8RS)-C,7,8,C-η-[methyl (3,7,8-trimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-5-en-(2Z)-2-ylidene)methyl ketone]}iron (12), the corresponding (2E)-derivative 13 and the tricarbonyl{(1RS,2RS,3SR,4SR)-C,2,3,C-η-[methyl (3,7,8-trimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-5-en-(2Z)-2-ylidene)methyl ketone]}iron (18). The stereoselectivity of the Diels-Alder reactions of the uncomplexed (Z)- and (E)-hexadienone 12 and 13, respectively, was established. The face of the diene syn with respect to the C(5), C(6) etheno bridge was preferred for the cycloadditions of N-phenyltriazolinedione (NPTAD). In contrast, the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and methyl propynoate showed a slight preference for addtion to the face of the hexadienones anti with respect to the etheno bridges of 12 and 13. The crystal structure of the adduct 25 resulting from the cycloaddition of NPTAD to 12 is reported.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19850680529
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    Regioselective Radical Additions to 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (1993)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 76 (1993), S. 2490-2499 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Radical addition to 7-oxabicylco[2.2.1]hept-5-en-2-one (1) was examined from a regiochemical point of view, and despite the small electronic anisotropy of the double bond, electrophilic radicals were found to add preferentially at C(5) with selectivities of up to 5:1. We also report the first case of an inversion of the regioselectivity of a radical reaction using Lewis acids.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19930760708
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    Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model (1993)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 76 (1993), S. 2473-2489 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Radical addition to enamines using Bu3SnH as reducing agent are reported (Schemes 2 and 4). The diastereoselectivity of these reactions was examined in different systems (Tables 1 and 2). Enamines derived from cyclic ketones such as cyclohexanone were alkylated with high diastereoselectivity with preferential formation of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19930760707
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  • 4
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    Condensation of 2,3-Di(methylidene)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives into Dicarbonyl[η3:η3-octa-2,6-diene-1,8-diyl]iron Complexes with Nonacarbonyldiiron. Crystal Structure of (1RS,2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,1′RS,2′RS,3′RS,4′SR,5′RS,6′SR)-Dicarbonyl-{(2,3,C-η:2′,3′,C-η)-2,2′-ethylene-5,5′,6,6′-tetrakis[(methanesulfonyloxy)-methyl]-3,3′-di(methylidene)-bis[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]}iron (1991)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 74 (1991), S. 878-886 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The reactions of [Fe2(CO)9] with 2-exo,3-exo-bis(chloromethyl)-5,6-di(methylidene)-7-oxabicycio[2.2.1]-heptane (5) and with 5,6-di(methylidene)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo-dimethyl bis(methanesulfonate) (6) afforded, together with the corresponding [exo-Fe(CO)3(1,3-diene)] complexes 7 and 8, the products of dimerization in the form of stable [Fe(CO)2{(1,2,3-η:6,7,8-η)-octa-2,6-diene-1,8-diyl}] complexes 9 and 10, respectively, with high stereoselectivity. The structure of 10 was established by means of single-crystal X-ray diffraction.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19910740418
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    Electron Transfer and Conformational Interconversions in 1,n-Diphenylpolyenes (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 2201-2208 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Elektronenübertragungen und Konformationsänderungen in 1,n-Diphenylpolyenen1,4-Diphenylbutadien (1), 1,6-Diphenylhexatrien (2) und 1,8-Diphenyloctatetraen (3) werden mit Alkalimetallen reduziert, und die resultierenden paramagnetischen Monoanionen sowie diamagnetischen Dianionen werden durch ESR- bzw. (1H-, 13C-)-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Das stereodynamische Verhalten der Ionen wird als Funktion der Kettenlänge, der Ladung und des Gegenions untersucht. Die Reduktion von 1, 2 und 3 dient als Modellexperiment für die Beladung von ausgedehnten linearen Polyenen (Polyacetylenen).
    Notizen: 1,4-Diphenylbutadiene (1), 1,6-diphenylhexatriene (2), and 1,8-diphenylocatatetraene (3) are reduced with alkali metals and the resulting paramagnetic monoanions and diamagnetic dianions characterized by ESR and (1H-, 13C-)NMR spectroscopy, respectively. The stereodynamic behavior of the ions is studied as a function of chain length, charge, and counterion. The reduction of 1, 2, and 3 serves as a model experiment for the doping of extended linear polyenes (polyacetylenes).
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211220
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  • 6
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    Schwefel(IV)-Verbindungen als Liganden, IX: Molybdän-Rhodium-Zweikernkomplexe mit Schwefeldioxid als Brückenligand (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1623-1627 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Binuclear complexes ; Molybdenum complexes ; Rhodium complexes ; Sulfur dioxide bridges ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Sulfur(IV) Compounds as Ligands, IX.  -  Binuclear Molybdenum-Rhodium Complexes with Sulfur Dioxide as a Bridging LigandThe hetero-binuclear complexes [MoRhCl(CO)3(μ-SO2)(μ-Ph2E1CH2E3Ph2)(μ-Ph2E2CH2E4Ph2)] (E = P, As, 1-4), [MoRhBr(CO)3(μ-SO2)(μ-Ph2PCH2PPh2)2] (5) and [MoRh(CN)(CO)3(μ-SO2)(μ-Ph2PCH2PPh 2)2] (6) are the first compounds which contain sulfur dioxide as a bridging ligand connected to two metal atoms from different groups of the periodic table. The synthesis starts from Mo(CO)3(NCMe)3 (7), which reacts with the chelating ligands Ph2PCH2PPh2 (dppm), Ph2AsCH2PPh2 (dapm), and Ph2AsCH2AsPh2 (daam) to give the mononuclear precursors Mo(CO)3-(η2-Ph2E1CH2E3 Ph2)(η1-Ph2E2CH2E4 Ph2) (9-12). With [Rh2Cl2(CO)4] these are converted to the binuclear complexes [MoRhCl(CO)4(μ-Ph2E1CH2E3 Ph2)(μ-Ph2E2CH2E4Ph 2)] (15-18). Reversible CO/SO2 exchange finally gives 1-4 and the analogous bromide 5, the cyanide complex 6 is obtained from 1 and NaCN in liquid ammonia.
    Notizen: Die heteronuklearen Zweikernkomplexe [MoRhCl(CO)3(μ-SO2)(μ-Ph2E1CH2E3Ph2)(μ-Ph2E2CH2E4Ph2)] (E = P, As, 1-4), [MoRhBr(CO)3(μ-SO2)(μ-Ph2PCH2PPh2)2] (5) und [MoRh(CN)(CO)3-(μ-SO2)(μ-Ph2PCH2PPh 2)2] (6) sind die ersten Verbindungen, in denen Schwefeldioxid als Brückenligand an zwei Metallatome aus verschiedenen Gruppen des Periodensystems gebunden ist. Die Synthese geht von Mo(CO)3(NCMe)3 (7) aus, das mit den Chelatliganden Ph2PCH2PPh2 (dppm), Ph2AsCH2PPh2 (dapm) und Ph2AsCH2AsPh2 (daam) zu den einkernigen Vorstufen Mo(CO)3(η2-Ph2E1CH2E3 Ph2) (η1-Ph2E2CH2E4 Ph2) (9-12) umgesetzt wird. Daraus entstehen mit [Rh2Cl2(CC)4] die Zweikernkomplexe [MoRhCl(CO)4(μ-Ph2E1CH2E3Ph 2)(μ-Ph2E2CH2E4Ph2)] (15-18). Reversibler CO/SO2-Austausch ergibt schließlich 1-4 und das analoge Bromid 5, der Cyanokomplexe 6 wird aus 1 und NaCN in flüssigem Ammoniak erhalten.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220905
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  • 7
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    Schwefel(IV)1-Verbindungen als Liganden, 19. Kationische Ruthenium-Sulfen-Komplexe: Synthese und Reaktionen. Kristallstrukturanalyse von [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6 (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 679-684 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Ruthenium complexes ; Sulfur dioxide complexes ; Sulfene complexes ; Nucleophilic addition ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Sulfur(IV) Compounds as Ligands, 19[1]. - Cationic Ruthenium-Sulfene Complexes: Synthesis and Reactions. Crystal Structure Analysis of [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6Methylene addition to coordinated sulfur dioxide yields the novel η2(C, S) sulfene complexes [Cp(dppm)Ru(CHR=SO2)]PF6 (R=H:3, Me: 4) and [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6 (5). An X-ray structure determination of 5 reveals a relatively short C - S bond (167.5 pm). The sulfene complexes are powerful carbon electrophiles as shown by the rapid addition of halides, pseudohalides, amines, including „nonnucleophiles“ such as ethyldiisopropylamine and DBU, and phosphanes to 3. The regioselectivity of the reaction of 3 with enamines is opposite to that of free sulfene, i.e. coordination of the sulfene to ruthenium effects umpolung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260319
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  • 8
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    Farbreaktionen des drei- und vierwertigen Titans (1936)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 19 (1936), S. 625-639 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 1. Die Lösungen der Sulfate des drei- und vierwertigen Titans reagieren miteinander unter Bildung einer braunviolett gefärbten, Komplexverbindung mit dem Verhältnis von TiIII: TiIV = 4:3, welcher das Oxyd Ti7O12 beziehungsweise 3 TiO2 · 2 Ti2O3 zu Grunde liegt.
    Zusätzliches Material: 8 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19360190196
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  • 9
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    Die optische Drehung von Weinsäure bei Gegenwart von Titanion (1936)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 19 (1936), S. 639-645 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die optische Drehung der Titan(IV)tartrate hängt von der Wasserstoffionenkonzentration der Lösung ab; nur Titan- bzw. Titanyl-ionen bewirken eine starke Vergrösserung der Drehung der Weinsäure, komplexe Ionen haben keinen Einfluss. Sowohl in saurer als auch in neutraler Lösung besteht je ein Maximum und dazwischen ein starkes Minimum mit Umkehrung des Drehsinns (auf Weinsäure bezogen).
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19360190197
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  • 10
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    Reaktionen von 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-4-olat und 3,5-Diphenyl-1,2-dithiolylium-4-olat mit Singulett-Sauerstoff (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 762-765 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactions of 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-4-olate and 3,5-Diphenyl-1,2-dithiolylium-4-olate with Singlet OxygenThe pyrazolium-4-olate 1a and 1,2-dithiolylium-4-olate 1b react with singlet oxygen to produce carbon monoxide and 1,2-dibenzoyl-1,2-dimethylhydrazine (5a) or dibenzoyl disulfide (5b), respectively.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190236
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