ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. 2(3H)-Benzoxazolone; Friedel-Crafts reaction; AlCl3-DMF complex; Microwave irradiation.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Im Zuge der Untersuchung komplexierter Spezies von AlCl3 im Rahmen von Friedel-Crafts-Reaktionen wurde die Acetylierung und Benzoylierung von 2(3H)-Benzoxazolon und 1-Methyl-2(3H)-benzoxazolon unter Variation des komplexierenden Amidagens untersucht. Es wurde dabei Dimethylformamid durch N-Methylformamid, Dimethylacetamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff oder Dimethylsulfoxid ersetzt; es konnten jedoch keine Vorteile gegenüber Dimethylformamid beobachtet werden. Dieses Resultat beruht vermutlich darauf, daß der Komplex zwischen AlCl3 und diesen Amiden zu stabil ist. Darüber hinaus wurde auch die Möglichkeit, Polyphosphorsäure und Mikrowellenaktivierung einzusetzen, untersucht. Der besondere Vorteil liegt hiebei in den guten Ausbeuten, die bei relativ kurzen Reaktionszeiten erzielt werden können.
Notes:
Summary. To study the scope and limitations of the use of complexed species of AlCl3 in Friedel-Crafts reactions, we investigated the acetylation and benzoylation of 2(3H)-benzoxazolone and 3-methyl-2(3H)-benzoxazolone varying the amide complexing agent. We replaced dimethylformamide by N-methylformamide, dimethylacetamide, pyrrolidone, N-methylpyrrolidone, tetramethylurea, and dimethylsulfoxide. However, there was no particular advantage of substituting dimethylformamide by another amide ligand. This can probably be ascribed to the fact that the complex formed between AlCl3 and the complexing agent becomes too stable. Alternatively, a route using polyphosphoric acid and microwave activation was explored. The major advantage of running the reaction in a microwave oven was that a good yield was reached in a rather short period of time.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010199
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