ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Stable Carbenium Salts from Cyclic Thioacetals - 1,3-Dithienium- and 1,3-Dithiolenium SaltsThe reaction of the 2-substituted 1,3-dithianes 1 (n = 3) and the analogous 1,3-dithiolanes 1 (n = 2) with sulfuryl chloride (2) with strict exclusion of moisture leads to the new 1,3-dithienium and 1,3-dithiolenium hydrogendichlorides 3, respectively. - Compounds 3 are extremely hygroscopic and hydrolyzable, can be, however, derivated with boron trifluoride diethyl etherate to the less sensitive tetrafluoroborates 5. Hydrolysis of 3a yields the two thiolesters 6a and 7a. The structure of 6a is confirmed by its synthesis from 1,3-propanedithiol (8) and benzoyl chloride (9).
Notes:
Umsetzung der 2-substituierten 1,3-Dithiane 1 (n = 3) bzw. der entsprechenden 1,3-Dithiolane 1 (n = 2) mit Sulfurylchlorid (2) unter strengem Feuchtigkeitsausschluß ergibt die neuen hydrolyseempfindlichen 1,3-Dithienium- bzw. 1,3-Dithiolenium-hydrogendichloride 3, die sich mit Bortrifluorid-Diethylether-Komplex in die weniger empfindlichen Tetrafluoroborate 5 überführen lassen. Hydrolyse von 3a ergibt die beiden Thiolester 6a und 7a. Konstitutionsbeweisend für 6a ist dessen Synthese aus 1,3-Propandithiol (8) und Benzoylchlorid (9).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160505
Permalink
