ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Chemistry of Sulfur Diimides, 81). - Ene Reactions with Sulfur Diimides - Structure of the Ene Components and Reactivity in the Reaction with Ditosyl Sulfur DiimideN,N)′-Ditosyl sulfur diimide (1) is an exceptionally reactive enophilic compound. Its reactions with many allylic derivatives give sulfinamidines 3 or - by sigmatropic rearrangements of 3 - diamino sulfane derivatives 4, respectively, in good yields. Conclusions concerning relative reactivities of the ene compounds and the regio- and stereoselectivity of the reaction sequence are drawn from the results of the NMR spectrometric investigation of the reactions.
Notes:
N,N)′-Ditosylschwefeldiimid (1) ist ein außerordentlich reaktives Enophil, dessen Umsetzung mit einer großen Anzahl von Propenderivaten 2 in guter Ausbeute die Sulfinamidine 3 oder durch deren sigmatrope Umlagerung die Diaminosulfanderivate 4 liefert. Die 1H-NMR-spektrometrischen Untersuchungen dieser Umsetzungen erlauben Aussagen über die relativen Reaktivitäten der En-Komponenten und die Regio- und Stereoselektivität der Reaktionsfolge.
Additional Material:
9 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800415
Permalink
