ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ring Systems, XXVI1). - The Benzene Nucleus as a Probe for the π-Electronic Structure of Annulenes; Part III: Dibenzoannulenes and Dibenzoannulene IonsThe Q-value method for the classification of cyclic π-systems [D. Cremer and H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972)] is applied to dibenzoannulenes and dibenzoannuleneions. For this purpose the 1H NMR spectra of 1,2,5,6-dibenzocycloocta-1,5-diene-3,7-diyne (1), 1,2,5,6-dibenzocyclooctenediide (5) 1,2,3,4-dibenzocyclooctene (6), and 1,2,3,4-dibenzocyclooctenediide (7) have been completely analyzed. Antiaromatic (4n) character is found for 1. The problems associated with the interpretation of proton resonance frequencies in dehydroannulenes are discussed.
Notes:
Die Q-Wert-Methode zur Klassifizierung cyclischer π-Systeme [D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972)] wird auf Dibenzoannulene und Dibenzoannulen-Ionen angewandt. Dazu wurden die 1H-NMR-Spektren von 1,2,5,6-Dibenzocycloocta-1,5-dien-3,7-diin (1), 1,2,5,6-Dibenzocyclooctendiid (5), 1,2,3,4-Dibenzocycloocten (6) und 1,2,3,4-Dibenzocyclooctendiid (7) komplett analysiert. Für 1 wurde antiaromatischer (4n) Charakter gefunden. Die Problematik der Interpretation von Protonenresonanzfrequenzen bei Dehydroannulenen wird diskutiert.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780119
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