ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of 2,3,4,6-Tetramethyl-D-glucono-1.5-lactoneBy one-step-methylation with dimethyl sulfate in presence of Ba(OH)2 and BaO α-methyl-D-glucopyranoside is converted to α-methyl-2,3,4,6-tetramethyl-D-glucopyranoside using dimethylformamide/dimethyl sulfoxide (5 : 2) as solvent. - The permethylated product is saponified specifically at the glycosidic group by a strongly acidic cation exchanger giving 2,3,4,6-tetramethyl-D-glucopyranose. This compound is oxidized with bromine and the corresponding tetramethylgluconic acid obtained is converted to the lactone in the conventional way.
Notes:
Durch einstufige Methylierung mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Ba(OH)2 und BaO wird α-Methyl-D-glucopyranosid unter Verwendung von Dimethylformamid/Dimethylsulfoxid (5 : 2) als Lösungsmittel in das α-Methyl-2.3.4.6-tetramethyl-D-glucopyranosid übergeführt. - Das permethylierte Produkt wird mittels stark sauren Kationenaustauschers spezifisch an der glykosidischen Gruppe verseift. Die entstandene 2.3.4.6-Tetramethyl-D-glucopyranose wird durch Brom zur entsprechenden Tetramethylgluconsäure oxydiert und diese auf üblichem Wege zum Lacton umgesetzt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727550120
Permalink
