ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chemie der Cumarine. - Nucleophile Substitutionen an 4-Chlor-3-nitrocumarin mit harten und weichen NucleophilenUmsetzungen von 4-Chlor-3-nitrocumarin mit verschiedenen Nucleophilen ergaben zahlreiche neue substituierte Cumarine. Harte Nucleophile und solche im Übergangsbereich zu den weichen substituieren ausschließlich das Chlor in Position 4, während weiche Nucleophile (mit Ausnahme von Iodid) die Nitrogruppe in Position 3 der Titelverbindung ersetzen. Dieses Ergebnis wird mit Hilfe der Theorie von den harten und weichen Säuren/Basen diskutiert.
Notes:
Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms of the HSAB model.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831105
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