ISSN:
0170-2041
Keywords:
1-Thiacyclooctyne
;
Sulfur heterocycles
;
Selenium heterocycles
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of 1-Thia-2-cyclooctyneStarting from 6-bromohexanoic acid (1) the title compound 14 is generated via the ketone 9 by application of the selenadiazole method. 14 possesses a strained and polarized triple bond provoking an unusually high reactivity. Besides the addition of water and ethanol leading to 9 and 29, respectively, the cycloaddition reactions with tetraphenylcyclopentadienone (14 → 16), with diazomethane (14 → 32, 33), and with carbon disulfide (14 → 35, 36) are discussed. 35 and 36 form the deep black complexes 37, 38 with TCNQ. The 1,4-diselenines 21, 22, the selenophenes 23-25, and the 1,3-diselenoles 27, 28 are obtained as sideproducts in the thermal selenadiazole fragmentation.
Notes:
Aus 6-Bromhexansäure (1) wird über das Keton 9 mit der Selenadiazol-Methode die Titelverbindung 14 hergestellt. 14 besitzt eine gespannte und polarisierte Dreifachbindung, was sich in einer ungewöhnlich hohen Reaktivität bemerkbar macht. Außer der Addition von Wasser und Ethanol zu 9 bzw. 29 werden die Cycloadditionen mit Tetraphenylcyclopentadienon zu 16, mit Diazomethan zu 32 und 33 und mit Schwefelkohlenstoff zu 35 und 36 besprochen. 35 und 36 bilden mit TCNQ die tiefschwarzen Komplexe 37, 38. Als Nebenprodukte werden bei der thermischen Selenadiazol-Fragmentierung die 1,4-Diselenine 21, 22, die Selenophene 23-25 und die 1,3-Diselenole 27, 28 erhalten.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890177
Permalink
