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  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1744-1759 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of Rings I to V the Strychnine SkeletonThe skeleton of rings I to V of the heptacyclic strychnine is built up by synthesis of the racemic dilactam 14a from levulinic acid, phenylhydrazine, acetylacetaldehyde (as dimethyl acetal), and malonic acid ethyl ester chloride.
    Notes: Das Gerüst der Ringe I bis V des heptacyclischen Strychnins wird durch Synthese des racemischen Dilactams 14a aus Lävulinsäure, Phenylhydrazin, Acetylacetaldehyd (als Dimethylacetal) und Malonsäure-ethylester-chlorid aufgebaut.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)- and 4-(Tetrahydrocyclopent[6]indol-4-yl)-3-buten-2-oneThe N-substitution products 1 and 9b of tetrahydrocarbazole and of tetrahydrocyclopentindole with acetylacetaldehyde dimethyl acetal react in methanolic hydrochloric acid to give besides the cyclisation product 12 under rearrangement the ketone 2a and the ketones 6a and 10a with pro-pellane structure. The compounds 12 and 10a as well as 6a and 2a are shown to be in equilibrium. The reaction course and the spectra are discussed. - Compound 2a is hydrogenated to 3a, which can be isolated in two stereoisomeric forms corresponding to cis- and trans-decalone. The benzoyl derivative 3g formed by hydrogenation has the same constitution as the appropriately modified product obtained by Fischer cyclisation from trans-α-decalone. - The rearrangement products 2a, 6a and 10a, as well as the corresponding saturated ketones 3a, 7a and 11, are transformed into derivatives by reaction at the oxo and amino function. Furthermore, 2a gives the benzylidene derivative 4 while 3a furnishes the benzylidene derivative 5a and the cinnamylidene derivative 5b.
    Notes: Die mit Acetylacetaldehyd-dimethylacetal gebildeten N-Substitutionsprodukte 1 und 9b des Tetrahydrocarbazols und Tetrahydrocyclopentindols reagieren in methanolischer Salzsäure außer zum Cyclisierungsprodukt 12 unter Umlagerung zum Keton 2a sowie zu den Ketonen 6a bzw. 10a mit Propellanstruktur. Für die Verbindungen 12 und 10a sowie für 6a und 2a wird ein Gleichgewicht nachgewiesen. Der Reaktionsverlauf und die Spektren werden erörtert. - Die Verbindung 2a wird zum gesättigten Keton 3a hydriert, das in zwei stereoisomeren Formen, dem cis- und trans-Decalon entsprechend, gefaßt wird. Das durch Hydrierung gewonnene Benzoylderivat 3g besitzt die gleiche Konstitution wie das durch Fischer-Reaktion aus transα-Decalon gewonnene und entsprechend abgewandelte Produkt. - Die Umlagerungsprodukte 2a, 6a und 10a sowie die entsprechenden gesättigten Ketone 3a, 7a und 11 werden durch Umsetzung an der Oxo- und Aminogruppe in Derivate übergeführt. Außerdem liefert 2a das Benzylidenderivat 4 und 3a das Benzylidenderivat 5a sowie das Cinnamylidenderivat 5b.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 4
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Tetrahydro-Derivatives of the Rearranged Products of 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)-3-buten-2-oneThe stereoisomeric ketones 3a, obtained by catalytic hydrogenation of the unsaturated ketone Ia, can be assigned to the trans- and cis-decalin series following X-ray structure analysis. The relative configurations of the chiral centers and the boat conformation of ring C in the case of trans-3a have been determined. Using sodium tetrahydroborate, 1a and trans-3a are reduced stereoselectively with formation of the alcohols 2 and 4, respectively, whereas cis-3a gives the epimeric mixture 5a, b. Because of the rigidity of the ring system, not only the configuration but also the conformation of the alcohols 2 and 4 can be determined from the NMR- and IR-spectra.  -  The unsaturated and saturated propellane ketones 6a and 7a form the corresponding epimeric alcohols (6b, c and 7b, c) on NaBH4-reduction.  -  The oxobutenyl derivative 1b is transformed on catalytic hydrogenation into the two stereoisomeric cis/trans-ketones 3b.
    Notes: Die beiden durch katalytische Hydrierung des ungesättigten Ketons 1a gewonnen stereoisomeren Ketone 3a lassen sich durch Röntgenstrukturanalyse den cis- und trans-Decalin-Reihen zuordnen. Die relativen Konfigurationen der chiralen Zentren werden ermittelt, und für Ring C wird bei trans-3a die Wannen-Konformation festgestellt. Mit Natriumtetrahydroborat werden 1a und trans-3a stereoselektiv zu den Alkoholen 2 bzw. 4 reduziert, während cis-3a das Epimeren-Gemisch 5a, b ergibt. Wegen der Starrheit des Ringsystems lassen sich mit Hilfe der NMR- und IR-Spektren auβer den Konfigurationen auch die Konformationen der Alkohole 2, 4 und 5a, b bestimmen.  -  Die ungesättigten und gesättigten Propellanketone 6a und 7a liefern bei der NaBH4-Reduktion jew zwei epimere Alkohole (6b, c und 7b, c). Das Oxobutenyl-Derivat 1 b geht durch katalytische Hydrierung in die beiden, bezogen auf die Verknüpfung der Ringe C und D, stereoisomeren cis/trans-Ketone 3b über.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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