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  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Light-Induced Reactions of Thioketones with AlkynesHerrn Prof. Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet.The reaction of the 1,3-dimethyl-2-thioparabanic acid (1) in the presence of dimethyl acetylene-dicarboxylate, induced by visible light (λ ≈ 400 nm), leads to formation of the [1:2] adduct 5, whereas the analogous reaction of 1 with diphenylacetylene (tolan) surprisingly produces the stable spirothiete derivative 7 (57-42%) and the 1,2-dithiol derivative 8 (22%). In the same way, tetramethyl-2-thiobarbituric acid (13) reacts with tolan with formation of 14 and 15. On irradiation with yellow light (λ = 589 nm), xanthione (16a) or thioxanthione (16b) combine with tolan to form the spirothiete derivatives 17a (91%) or 17b (64%), respectively. On the other hand, the photoreaction of 1 with ethyl phenylpropiolate yields two regioisomeric spirothiele derivatives 21a (26-18%) and 21b (42-41%). Without exclusion of oxygen, however, in the last case the reaction proceeds with formation of 21a (15%) and the 1,2-dithiol derivative 22 (5%) as well as 1,3-dimethylparabanic acid (24, 40%). The main product 24 results from a [2 + 2] cycloaddition reaction of singlet oxygen to 1 followed by elimination of SO.
    Notes: Die mit sichtbarem Licht (λ ≈ 400 nm) induzierte Reaktion der 1,3-Dimethyl-2-thioparabansäure (1) führt in Gegenwart von Acetylendicarbonsäure-dimethylester in 63proz. Ausbeute zum [1:2]-Addukt 5, während die analoge Reaktion von 1 mit Diphenylacetylen (Tolan) überraschend das stabile Spirothiet-Derivat 7 (57-42%) und den 1,2-Dithiol-Abkömmling 8 (22%) ergibt. In gleicher Weise reagiert die Tetramethyl-2-thiobarbitursäure (13) mit Tolan unter Bildung von 14 und 15. Bei Bestrahlung mit gelbem Licht (λ = 589 nm) vereinigen sich Xanthion (16a ) und Thioxanthion (16b) mit Tolan zu den Spirothiet-Derivaten 17a (91%) bzw. 17b (64%). Demgegenüber liefert die Photoreaktion von 1 mit Phenylpropiolsäure-ethylester zwei regioisomere Spirothiet-Abkömmlinge 21a (26-18%) und 21b (42-41%). Ohne Sauerstoff-Ausschluß werden dagegen im letzten Fall neben 21a (15%) noch das 1,2-Dithiol-Derivat 22 (5%) sowie die 1,3-Dimethylparabansäure (24, 40%) gebildet. Das Hauptprodukt 24 ist Ergebnis einer [2 + 2]-Cycloaddition von Singulett-Sauerstoff an 1 und anschließender SO-Abspaltung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 866-869 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Olefins via Light-induced Fragmentations of Thietanes with a New SensitizerThe fragmentations of the spirothietanes 1 or 5a-d, induced with visible light in the presence of the 2-thioparabanate 4 as a triplet sensitizer, proceed with formation of the highly substituted ole-fin derivatives 2 or 6a-d, respectively.
    Notes: In Gegenwart der 2-Thioparabansäure 4 als neuem Triplett-Sensibilisator führen die bereits mit sichtbarem Licht induzierten Fragmentierungen der Spirothietane 1 oder 5a-d in glatter Reaktion zu den hochsubstituierten Olefin-Abkömmlingen 2 bzw. 6a-d.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal Reactions of Thioketones with Dimethyl AcetylenedicarboxylateHerrn Prof. Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet.The dark reaction of thiobenzophenone (1) with dimethyl acetylenedicarboxylate leads at room temperature to a dimethyl 1H-benzothiopyrandicarboxylate of type 5 in 92% yield. Xanthione (6a) combines with dimethyl acetylenedicarboxylate to form 7a (59-48%) and 8 (26%), whereas the analogous reaction of the thioxanthione (6b) proceeds with formation of 7b in 21% yield.
    Notes: Die Dunkelreaktion des Thiobenzophenons (1) mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester führt bei Raumtemperatur in 92proz. Ausbeute zu einem 1 H-2-Benzothiopyrandicarbonsäurediester vom Typ 5. Mit Xanthion (6a) vereinigt sich der Acetylendicarbonsäure-dimethylester zu 7a (Ausbeute 59-48%) und 8 (Ausbeute 26%), während die analoge Reaktion des Thioxanthions (6b) in 21proz. Ausbeute 7b liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Light-induced Syntheses with 2-ThioparabanatesUnder selective n → π⋆ excitation of the C = S chromophore, the 2-thioparabanates 1a, b combine with the electronrich CC-double bond of ethyl vinyl ether under regiospecific formation of the spirothietane derivatives 2a, b. In the former case an olefin derivative 3 is formed, as a result of a 1a-sensitized fragmentation of 2a. The analogous photoreactions of 1a with styrene, methyl acrylate and tetramethylallene yield the thietanes 4, 7a, 11 and the olefinic compounds 5, 8a. With 1b in the presence of 2-methyl-2-butene or acrylic ester 6 or 7b, 8b are formed, respectively.Furthermore, 1a reacts with cis/trans- 1,2-dimethoxyethylene or with fumaric ester as well as maleic ester under non-stereospecific formation of the spirothietane derivatives 9a, b, respectively, which contain the R groups in trans-positions. In the case of the light-induced reactions of 1a in the presence of trans- or cis-1,2-dichloroethylene, an equilibrium between the rotamers of the diradical triplet intermediate 12 is established: both reactions yield the trans- and cis-dichlorothietanes 9c, 10 in a 92:8 ratio. Probably as a result of the cleavage of the diradical 12, some reactions are accompanied by cis/trans-isomerizations of the olefinic substrates.Positive quenching experiments using piperylen speak for 3(n, π⋆)-1 as the reactive species. The mechanisms of the [2 + 2]photocycloadditions and of the cis/trans-isomerizations are discussed.
    Notes: Bei selektiver n → π⋆-Anregung des C = S-Chromophors cycloaddieren 2-Thioparabansäuren 1a, b regiospezifisch an die elektronenreiche CC-Doppelbindung des Äthylvinyläthers unter Bildung der Spirothietan-Derivate 2a, b. Im ersten Fall wird noch ein Olefin-Abkömmling 3 als Ergebnis einer durch 1a photosensibilisierten Fragmentierung von 2a gebildet. Die analogen Photoreaktionen von 1a mit Styrol, Acrylsäure-methylester und Tetramethylallen liefern die Thietane 4, 7a und 11 sowie die Olefin-Derivate 5 und 8a. Mit 1b gelangt man in Gegenwart von 2-Methyl-2-buten bzw. Acrylester zu 6 bzw. 7b, 8b.Weiterhin reagiert 1a in Gegenwart von cis/trans-1,2-Dimethoxyäthylen bzw. Fumarester oder Maleinester nicht-stereospezifisch zu den Spirothietan-Derivaten 9a, b mit trans-ständigen R-Gruppen. Bei den lichtinduzierten Reaktionen vorn 1a mit trans- bzw. cis-1,2-Dichloräthylen kommt es praktisch vollständig zur Einstellung des Rotamerengleichgewichts in der biradikalischen Triplett-Zwischenstufe 12: in beiden Fällen wird trans- und cis-Dichlorthietan 9c, 10 im 92:8-Verhältnis gebildet. Wahrscheinlich als Folge einer Rückspaltung des Biradikals 12, sind einige Lichtreaktionen von cis/trans-Isomerisierungen im olefinischen Substrat begleitet.Positive Löschversuche mit Piperylen sprechen für 3(n,π⋆)-1 als reaktive Spezies. Die Mechanismen der [2 + 2]-Photocycloadditionen und der cis/trans-Isomerisierungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-induced [2 + 2] Cycloaddition Reactions of Thiones with Cyclic AlkenesUnder n→π* excitation using sodium light, xanthione (1) combines with acenaphthylene, indene or N-phenyl maleoylimide in good yields with formation of the spirothietane drivatives 3, 7, or 8, respectively. The analogous photoreactions (λ ≍ 400 nm) of the 2-thioparabanate 4 in the presence of indene, benzo[b]furan or N-phenyl maleoylimide proceed with formation of the spirothietanes 6a, b, or 9, respectively. The thietane structures are consistent with spectroscopic data.
    Notes: Bei n→π*-Anregung mit Natrium-Licht vereinigt sich Xanthion (1) mit Acenaphthylen, Inden bzw. N-Phenylmaleinimid in guten Ausbeuten zu den Spirothietan-Derivaten 3, 7 bzw. 8. Die analogen Photoreaktionen (λ ≍ 400 nm) der 2-Thioparabansäure 4 in Gegenwart von Inden, Benzo[b]furan bzw. N-Phenylmaleinimid verlaufen unter Bildung der Spirothietane 6a, b bzw. 9. Spektroskopische Daten sichern die Konstitutionen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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