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  • 1
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von Cyclononin und Cyclononadien-(1.2) mit 1.3-Diphenyl-benzo[c]furan wurden die korrespondierenden Cycloalkin- bzw. Cycloallen-Diphenyliso-benzofuran-Addukte hergestellt und durch ihre NMR-Spektren charakterisiert. Ein Vergleich mit den Addukten der niedergliedrigen Cycloalkine bestätigte, daß diese Substanzen tatsächlich Cycloalkin-Abfangprodukte darstellen. Bei Versuchen, Cyclooctadien-(1.2) intermediär freizusetzen und mit Diphenylisobenzofuran abzufangen, entstand das Addukt 2, das jedoch nur mit Vorbehalt als Cycloallen-Abfangprodukt aufgefaßt werden kann. Bei Wiederholung dieser Versuche in Abwesenheit eines Abfangmittels wurde das Cyclobutan-Derivat 5 nachgewiesen, das, als Folgeprodukt des Cyclooctadiens-(1.2) betrachtet, dessen Auftreten sehr wahrscheinlich macht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei Umsetzungen von 1.2-Dibrom-cyclohepten (1) mit Magnesium bzw. Alkaliamalgamen erhielt man neben Trispentamethylenbenol (2) ein Hexameres des Cycloheptins (3a), das sich durch leichte Umlagerung zu einem höher schmelzenden Isomeren 3b auszeichnete. Für die beiden Kohlenwasserstoffe werden die Strukturen A oder B vorgeschlagen. Das Hexamere 3a ließ sich auch durch Bleitetraacetat-Oxydation des Aminotriazols 6 darstellen, wenn man mit Pyridin die Addition der bei der Reaktion freiwerdenden Essigsaure an die Dreifach-bindung verhinderte. Außerdem ermöglichte die Bleitetraacetat-Oxydation Aussagen über die Lebensdauer des Cycloheptins: In verdünnter Lösung ist es mehrere Stunden haltbar und übertrifft damit die Beständigkeit des Sechsringhomologen bei weitem.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Behandeln von 1-Brom-cyclohepten (1) mit Kalium-tert.-butanolat in Gegenwart von 1.3-Diphenyl-benzo[c]furan wurde das zugehörige Cycloheptadien-Addukt 2 erhalten, das jedoch den Schluß auf intermediär erzeugtes Cycloallen nur mit Vorbehalt zuließ, da es sich auch durch basenkatalysierte Umlagerung aus dem Cycloheptin-Addukt 3 bilden kann. Bei einer analogen Reaktion mit 1.2-Dibrom-cyclohepten ließ sich hingegen eine Allen-Zwischenstufe mit Sicherheit nachweisen. Auch die Umsetzung von 1 ohne Abfangmittel, die zu zwei tricyclischen Kohlenwasserstoffen C14H20 führte, spricht für die Existenz des Cycloheptadiens-(1.2).
    Type of Medium: Electronic Resource
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