ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIIIPhenanthro[cdefg][18]annulene and Dibenzo[ab,de],[18]annuleneTo study the perturbation of annulenes caused by condensation with benzenoid systems, phenanthro[cdefg][18]annulene (2) was synthesized from 3 via 4,5,6, and 7. The 1H n. m. r. spectrum of 2 shows the diatropic character of the annulene system in 2. - For comparison dibenzo[ab, de,]-[18]annulene (8) was synthesized from 9 via 10, 11 and 12. In the case of 8, for which an annulene-type conjugation cannot be formulated, no induction of a diamagnetic ring current can be observed in the 1H n. m. r. spectrum.
Notes:
Zur Untersuchung der Störung von Annulenen durch Kondensation mit benzoiden Systemen wurde Phenanthro[cdefg][18]annulen (2), ausgehend von 3 über 4,5,6, und 7, synthetisiert. Das 1H-NMR-Spektrum von 2 zeigt den diatropen Charakter des Annulen-Systems in 2. - Zum Vergleich wurde Dibenzo[ab,de][18]annulen (8) auf analogem Wege, ausgehend von 9 über 10, 11 und 12, dargestellt. Bei 8, für das sich im Gegensatz zu 2 keine annulenartige Konjugation formulieren läßt, ist auf Grund des 1H-NMR-Spektrums keine Induktion eines diamagnetischen Ringstroms im 18-gliedrigen Ring nachweisbar.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091216
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