ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Strukturaufklärung der Peptidantibiotika Herbicolin A und BDie Struktur der amphiphilen Peptidantibiotika Herbicolin A und B konnte mit physikalischen Methoden sowie durch chemischen Abbau und Partialsynthesen identifiziert werden. Herbicolin B ist ein Lipodepsipeptid der Sequenz DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-Dehydro-α-aminobuttersäure), dessen C-terminaler Argininrest mit der Hydroxygruppe von L-Thr lactonisiert und dessen N-Terminus durch (R)-3-Hydroxytetradecansäure acyliert ist. In der Hauptkomponente Herbicolin A ist im Unterschied zu Herbicolin B zusätzlich ein Molekül D-Glucose 1-α-glycosidisch mit der 3-Hydroxytetradecansäure verknüpft. Somit ist Herbicolin A das erste bekannte Glycolipodepsinonapeptid-Antibiotikum.
Notes:
The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of L-Thr, while the N-terminus is acylated by an (R)-3-hydroxytetradecanoic acid residue. The main component herbicolin A differs from herbicolin B in an additional D-glucose moiety linked in an 1-α-glycosidic bond to the 3-hydroxytetradecanoic acid residue. Thus herbicolin A constitutes the first glycolipodepsinonapeptide antibiotic known so far.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851117
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