ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetrische Synthese nicht-proteinogener Dipeptide nach der Bislactimether-Methode, I. - Asymmetrische Synthese von Boc-L-Val-(R)-α-MePro-OMe, Boc-L-Val-(R)-Pro-OMe sowie Boc-L-Val-(R)-α-MePhe-OMe oder Ac-L-Val-(R)-α-MePhe-OMe und deren Analoga. Eine neue Strategie für die asymmetrische Synthese nicht-proteinogener DipeptideBeschrieben wird eine neue Strategie für die asymmetrische Synthese von nicht-proteinogenen Dipeptiden auf der Basis der Bislactimether-Methode. Die nicht-proteinogene Aminosäure, die Teil des Dipeptids ist, wird dabei am Bislactimether stereoselektiv aufgebaut. Anschließend wird der Bislactimether partiell zu einem Monolactimether gespalten. Dieser wird dann in einen Dipeptidester mit der nicht-proteinogenen Aminosäure entweder in C-oder in N-terminaler Position umgewandelt. Die Titelverbindungen wurden nach dieser neuen Strategie synthetisiert.
Notes:
A new strategy for the asymmetric synthesis of non-proteinogenic dipeptides based on the bislactim ether method is described. The non-proteinogenic amino acid which is part of the dipeptide, is built up stereoselectively at the bislactim ether stage. Subsequently, the bislactim ether is partially cleaved to a monolactim ether. This, in turn, is converted into a dipeptide ester with the non-proteinogenic amino acid either in C- or in N-terminal position. The title compounds were synthesized by this new strategy.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881103
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