ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Sulfinylamidines by the reaction of Ynamines with N-(Sulfinyl)-arenesulfonamidesIn spite of very different substitution the ynamines 1a-q react with the N-(sulfinyl)arenesulfonamides 2a-c to give the α-sulfinylamidines 4. In one case we succeeded to isolate both of the configuration isomers (E- and Z-4i). The structure of the sulfines 4 is confirmed by spectroscopic data and by some reactions: hydrolysis, photolysis, oxidation, and reaction with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene of some sulfines 4 furnish the analogous methylene compounds 5 (exception 6), the 2-oxoamidines 7, and the Diels-Alder adducts 8.
Notes:
Ungeachtet einer sehr unterschiedlichen Substitution reagieren die Inamine 1a-q mit den N-(Sulfinyl)arensulfonamiden 2a-c unter Bildung der α-Sulfinylamidine 4. In einem Fall gelingt die Isolierung beider Konfigurationsisomeren (E- und Z-4i). Die Struktur der Sulfine 4 wird spektroskopisch und durch Reaktionen abgesichert: Hydrolyse, Photolyse, Oxidation und Umsetzung mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien einiger Sulfine 4 liefern die entsprechenden Methylenverbindungen 5 (Ausnahme 6), die 2-Oxoamidine 7 und die Diels-Alder-Addukte 8.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210505
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