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  • 1
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    Synthesen von Heterocyclen, 61. Mitt.: Über Dicumarino- und Dicarbostyrilo-oxathiine (1965)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 96 (1965), S. 77-81 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Bis-(4-hydroxycoumarinyl-[3])-sulfide (I) and bis-(4-hydroxycarbostyril-[3])-sulfide (II) have been prepared by the reaction between SOCl2 and 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxycarbostyril. Cyclisation of these sulfides yielded dicoumarino- (III) and dicarbostyrilo-oxathiin-(1.4) (IV).
    Notes: Zusammenfassung Durch Einwirkung von SOCl2 auf 4-Hydroxycumarin bzw. 4-Hydroxycarbostyril sind Bis-(4-hydroxycumarinyl-[3])-sulfid (I) und Bis-(4-hydroxycarbostyril-[3])-sulfid (II) leicht zugänglich. Diese Sulfide können zu Dicumarino- bzw. Dicarbostyrilo-(1,4)-oxathiinen (III bzw. IV) cyclisiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00912295
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit β-Aminocrotonsäureester (1971)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 1392-1399 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung β-Aminocrotonsäureester (1) reagiert mit Malonestern (2 a und2 b) im Molverhältnis 2∶1 über das 4-Hydroxy-2-pyridon4 zum 4.7-Dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano[3.2-c]-pyridin-8-carbonsäureester (5 a). Die Möglichkeit,1 an Stelle von Acetessigester und mit besserem Erfolg im Sinne einerPechmann-Reaktion ohne Katalysator mit phenol. Verbindungen umzusetzen, wird aufgezeigt.
    Notes: Abstract Ethyl β-aminocrotonate (1) reacts with the malonates2a and2 b (using a molar ratio of 2: 1)via the 4-hydroxy-2-pyridone4 to give ethyl 4.7-dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano-[3.2-c]pyridine-8-carboxylate (5 a). It has been shown that1 (without any catalyst) can replace ethyl acetoacetate in thePechmann reaction giving better yields in many cases.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00917196
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Zur Synthese kondensierter Heterocyclen aus Malonsäurederivaten (1972)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 103 (1972), S. 234-238 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Reaktion der 2-alkylsubstit. Benzoxazole (1 a, 1 c), Benzothiazole (1 b, 1 d) und des Benzoselenazols (1 e) mit Malonsäuretrichlorphenylestern (2 a, b) führt in Abhängigkeit von der Art des Alkylrestes zu den kondensierten Hydroxypyridonen3 oder deren Hydroxypyronoderivaten4. In analoger Weise reagiert 2,5-Dimethyl-thiadiazol (5) mit2 a zu einem Pyrono-thiadiazolo-pyridon (7).
    Notes: Abstract The reaction of 2-substituted benzoxazoles (1 a, 1 c), benzothiazoles (1 b, 1 d) and benzoselenazole (1 e) with 2,4,6-trichlorophenyl malonates (2 a, b) gives—depending on the nature of the alkyl substituent—the fused hydroxypyridones3 or their hydroxypyrono derivatives. 2,5-Dimethyl-thiadiazol5 reacts in the same way with2 a yielding the pyrono-thiadiazolopyridon7.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00912949
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Zur Reaktion von Malonsäurederivaten mit Homophthalimiden Umlagerungen von Heterocyclen, 2. Mitt. (1972)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 103 (1972), S. 649-658 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Homophthalimide 1 a–b reagieren mit monosubstit. Malonylchloriden in Gegenwart von N,N-Dimethylanilin zu den 4-Hydroxy-2-pyron-derivaten 4 a–d. Durch Erhitzen auf 200° werden diese Verbindungen in Dihydroxy-naphthalsäureimide (6) umgelagert. Die Aktivierungsparameter für die Reaktion 4 a→6 a und 4 b→6 b sind bestimmt worden. Die Verbindungen 6 a–f können auch direkt durch Umsetzung der Homophthalimide 1 a–b mit substit. Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern bei 240–260° gewonnen werden.
    Notes: Abstract The reaction of homophthalimides (1 a–b) and monosubstituted malonyl chlorides in the presence of N.N-dimethylaniline gives the 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 4 a–d. These compounds are rearranged to dihydroxy-naphthalimides (6 a–d) when heated at about 200°. The kinetics of this reaction have been studied. Compounds 6 a–f are also obtained in high yield by the one step reaction between 1 a–b and 2.4.6-trichlorophenyl malonates 2 a–c at 240–260°.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00905426
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Zur Reaktion von Hydroxy- und Amino-pyridinen mit reaktiven Malonestern (1972)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 103 (1972), S. 426-434 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Das Verhalten der Hydroxy- und Amino-pyridine gegenüber Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern (1) wird untersucht. Im besonderen werden die Reaktionen des 3-Hydroxy-pyridins (4) mit1 zu 4-Hydroxy-2H-pyrano[3,2-b]pyridin-2-onen (5 a-e) und die des 2-Amino-3-hydroxy-pyridins (15) zu 2,9-Dihydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-onen (16 d-f) beschrieben.
    Notes: Abstract The reaction of hydroxy and amino pyridines with 2.4.6-trichlorophenyl malonates (1) is discussed. Especially the reaction of 3-hydroxy-pyridine (4) with1 to 4-hydroxy-2H-pyrano[3.2-b]pyridine-2-ones (5 a-e), and the reaction of 2-amino-3-hydroxy-pyridine (15) to 2.9-dihydroxy-4H-pyrido-[1.2-a]pyrimidin-4-ones (16 d-f) is described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904944
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Synthesen von Heterocyclen, 131. Mitt.: Über die Reaktionen einiger Mesoxalylheterocyclen und ihrer Aminale (1969)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 951-958 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The reaction of the quinisatin-aminals1, 2, and10 with phenol in acetic acid in the presence of H2SO4 gives the carbinols5, 6 and12., These compounds are reduced with Zn/HCl to yield 4-hydroxy-3-p-hydroxyphenyl-2-quinolones (7, 8, and13). The condensation of quinisatin-hydrate3 with ethyl malonate to15 is catalyzed with morpholine. The reaction of3 with 2-picoline gives17.
    Notes: Zusammenfassung Die Reaktion der Chinisatin-aminale1, 2 und10 mit Phenol in Eisessig/H2SO4 gibt die Carbinole5, 6 und12, die mit Zn/HCl zu den entsprechenden 4-Hydroxy-3-p-hydroxyphenyl-carbostyrilen7, 8 und13 reduziert werden. Die Kondensation des Chinisatin-hydrats (3) mit Malonester zu15 läßt sich mit Morpholin katalysieren; die Reaktion von3 mit 2-Picolin zu17 erfolgt beim Erhitzen der Komponenten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00900582
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
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    Synthesen von Heterocyclen, 133. Mitt.: Zur Chlorierung von 4-Hydroxy-2-pyridonen (1969)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1715-1721 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Chlorination of ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate (1) with SO2Cl2 gives, depending on the reaction conditions, the chlorinated derivatives2,3 and4. The reaction of 4-hydroxy-6-phenyl-2-pyridone5 with SO2Cl2 yields 3,3,5-trichloro-pyridin-2,4-dione (6), which can be reduced with Zn/AcOH to give 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-pyridone (7). Hydrolysis of6 and decarboxylation leads to the enaminoketone8.
    Notes: Zusammenfassung Die Chlorierung des 5-Äthoxycarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridons (1) mit SO2Cl2 gibt bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen die chlorierten Derivate2,3 bzw.4. Bei der Reaktion des 4-Hydroxy-6-phenyl-2-pyridons (5) mit SO2Cl2 erhält man das 3,3,5-Trichlor-pyridin-2,4-dion (6), das mittels Zn/Eisessig zum Dichlorderivat7 reduziert wird. Durch Hydrolyse von6 und Decarboxylierung entsteht das Enaminketon8.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00900192
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
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    Synthesen von Heterocyclen, 134. Mitt.: Über Reaktionen mit Salicylsäurechlorid (1969)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1722-1725 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The reaction of salicylic acid chloride (1) with S-ethyl-N,N′-diphenyl-isothiourea (2) or diphenyl-carbodiimide gives 2-phenylimino-3-phenyl-2.3-dihydro-1.3-benzoxazin-4-one (4).
    Notes: Zusammenfassung N,N′-Diphenyl-S-äthyl-isothioharnstoff (2) reagiert mit Salicylsäurechlorid (1) zum 2-Phenylimino-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-on (4), das auch aus Diphenylcarbodiimid und1 erhalten werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00900193
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    Synthesen von Heterocyclen, 136. Mitt.: Über Reaktionen mit Salicylsäurechlorid (1969)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1735-1740 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract N,N′-Ethylene- or N,N′-trimethylene-S-ethyl-isothiourea (2 or3) react with 2 molecules of salicoyl chloride (1) yielding the pentacyclic compounds4 and5, resp.
    Notes: Zusammenfassung N,N′-Äthylen- bzw. N,N′-Trimethylen-S-äthyl-isothioharnstoff (2 bzw.3) reagieren mit der doppeltmolaren Menge Salicyl-säurechlorid (1) zu den pentacyclischen Verbindungen4 und5.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00900195
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Untersuchungen zur Temperaturabhängigkeit charakteristischer IR- und NMR-Absorptionen, 14. Mitt.: Zur Seitenketten—Ringtautomerie an Stickstoff-6-Ringheterocyclen (1969)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1274-1279 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract An IR- and NMR-spectroscopic investigation of quinoxalines and benzoxazines showed a dependence of the tautomeric equilibrium on substituents, solvents and temperature.
    Notes: Zusammenfassung IR- und NMR-spektroskopische Untersuchungen an in 2-Stellung substituierten Chinoxalinen und Benzoxazinen zeigen, daß das tautomere Gleichgewicht derselben von Substituenten, Lösungsmitteln und Temperaturen abhängig ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00903463
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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