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  • 1
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Chlorination of ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate (1) with SO2Cl2 gives, depending on the reaction conditions, the chlorinated derivatives2,3 and4. The reaction of 4-hydroxy-6-phenyl-2-pyridone5 with SO2Cl2 yields 3,3,5-trichloro-pyridin-2,4-dione (6), which can be reduced with Zn/AcOH to give 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-pyridone (7). Hydrolysis of6 and decarboxylation leads to the enaminoketone8.
    Notes: Zusammenfassung Die Chlorierung des 5-Äthoxycarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridons (1) mit SO2Cl2 gibt bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen die chlorierten Derivate2,3 bzw.4. Bei der Reaktion des 4-Hydroxy-6-phenyl-2-pyridons (5) mit SO2Cl2 erhält man das 3,3,5-Trichlor-pyridin-2,4-dion (6), das mittels Zn/Eisessig zum Dichlorderivat7 reduziert wird. Durch Hydrolyse von6 und Decarboxylierung entsteht das Enaminketon8.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 781-787 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung N.N′-disubstit. Amidine reagieren mit monosubstit. Malonsäure-bis-2.4.6-trichlorophenylestern (2 a-d) zu mesoionischen 6-Ringverbindungen (4 a-f). In analoger Weise geben die 2-Aminopyridine1 a-c die bicyclischen mesomeren Betaine3 b-g. Mit Hilfe von Kohlensuboxid läßt sich3 a darstellen.
    Notes: Abstract N.N′-disubstituted amidines react with monosubstituted 2.4.6-trichlorophenyl malonates (2 a-d) yielding mesoionic compounds with a six-membered ring. The 2-aminopyridines1 a-c react in the same way to give the bicyclic mesomeric betaines3 b-g. 3 a is obtained by the action of carbon suboxide (C3O2) on1 a.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 1392-1399 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung β-Aminocrotonsäureester (1) reagiert mit Malonestern (2 a und2 b) im Molverhältnis 2∶1 über das 4-Hydroxy-2-pyridon4 zum 4.7-Dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano[3.2-c]-pyridin-8-carbonsäureester (5 a). Die Möglichkeit,1 an Stelle von Acetessigester und mit besserem Erfolg im Sinne einerPechmann-Reaktion ohne Katalysator mit phenol. Verbindungen umzusetzen, wird aufgezeigt.
    Notes: Abstract Ethyl β-aminocrotonate (1) reacts with the malonates2a and2 b (using a molar ratio of 2: 1)via the 4-hydroxy-2-pyridone4 to give ethyl 4.7-dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano-[3.2-c]pyridine-8-carboxylate (5 a). It has been shown that1 (without any catalyst) can replace ethyl acetoacetate in thePechmann reaction giving better yields in many cases.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Reaktion der 2-alkylsubstit. Benzoxazole (1 a, 1 c), Benzothiazole (1 b, 1 d) und des Benzoselenazols (1 e) mit Malonsäuretrichlorphenylestern (2 a, b) führt in Abhängigkeit von der Art des Alkylrestes zu den kondensierten Hydroxypyridonen3 oder deren Hydroxypyronoderivaten4. In analoger Weise reagiert 2,5-Dimethyl-thiadiazol (5) mit2 a zu einem Pyrono-thiadiazolo-pyridon (7).
    Notes: Abstract The reaction of 2-substituted benzoxazoles (1 a, 1 c), benzothiazoles (1 b, 1 d) and benzoselenazole (1 e) with 2,4,6-trichlorophenyl malonates (2 a, b) gives—depending on the nature of the alkyl substituent—the fused hydroxypyridones3 or their hydroxypyrono derivatives. 2,5-Dimethyl-thiadiazol5 reacts in the same way with2 a yielding the pyrono-thiadiazolopyridon7.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wird über die Synthese einer Reihe von Derivaten des 4-Hydroxy-2-pyridons durch Reaktion von Enaminen, Azomethinen und Imidoestern mit Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern, Malonylchloriden und Kohlensuboxid (C3O2) berichtet.
    Notes: Abstract The syntheses of some 4-hydroxy-2-pyridone derivatives by the reaction of enamines, azomethines, and carboximidates with 2.4.6-trichlorophenyl malonates, malonyl chlorides, and carbon suboxide (C3O2) is presented.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Homophthalimide 1 a–b reagieren mit monosubstit. Malonylchloriden in Gegenwart von N,N-Dimethylanilin zu den 4-Hydroxy-2-pyron-derivaten 4 a–d. Durch Erhitzen auf 200° werden diese Verbindungen in Dihydroxy-naphthalsäureimide (6) umgelagert. Die Aktivierungsparameter für die Reaktion 4 a→6 a und 4 b→6 b sind bestimmt worden. Die Verbindungen 6 a–f können auch direkt durch Umsetzung der Homophthalimide 1 a–b mit substit. Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern bei 240–260° gewonnen werden.
    Notes: Abstract The reaction of homophthalimides (1 a–b) and monosubstituted malonyl chlorides in the presence of N.N-dimethylaniline gives the 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 4 a–d. These compounds are rearranged to dihydroxy-naphthalimides (6 a–d) when heated at about 200°. The kinetics of this reaction have been studied. Compounds 6 a–f are also obtained in high yield by the one step reaction between 1 a–b and 2.4.6-trichlorophenyl malonates 2 a–c at 240–260°.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zusammenfassung Die am 4-Hydroxy-carbostyril mit H2O2/HCl durchführbare Chlorierung zum 3,3-Dichlor-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin wird auf das α-Oxo-γ-hydroxy-julolin und andere cyclische Malonylverbindungen übertragen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zusammenfassung Die cyclischen Dichlormalonyl-Verbindungen des Diphenylamins (VII), Acridans (I) und Carbazols (IV) werden bei schonender Hydrolyse mit Sodalösung zu den entsprechenden Dichloracetyl-Verbindungen (VIII, II und V) abgebaut.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zusammenfassung Das leicht zugängliche 1,8-(Chlornitromalonyl)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin III geht beim Erhitzen auf 130 bis 140° unter Abgabe von NO und Cl2 in 1,8-Trimethylen-chinisatin IV (85% d. Th.) über. Wird III mit verd. Lauge behandelt, so bildet sich je nach den Reaktionsbedingungen entweder 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-1,8-dicarbonsäureanhyrid V (77% d. Th.) oder 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-carbonsäure-(8) VI (100% d. Th.).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zusammenfassung Bei der Nitrierung des 3-Chlor-4-hydroxycarbostyrils bzw. der Chlorierung des 3-Nitro-4-hydroxycarbostyrils bildet sich jeweils ein Gemisch von 3-Chlor-3-nitro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, Chinisatin, N-Chlornitroacetyl- und N-Dichloracetyl-anthranilsäure. Letztere läßt sich in Isatosäure-anhydrid umwandeln. Die Einwirkung von HNO3 auf 1,9-(Chlormalonyl)-carbazol liefert 1,9-(Chlorinitromalonyl)-carbazol und 1,9-Mesoxalyl-carbazol, während aus 4,10-(Chlormalonyl)-acridan nur 4,10-(Chlorinitromalonyl)-acridan entsteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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