ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of N-Alkoxycyclimonium Salts, VI. - Polyenes from N-Methoxypyridinium Salts and CarbanionsIn dipolar aprotic solvents (dimethylformamide, hexamethylphosphoric acid triamide), the electronegatively substituted N-methoxypyridinium salts 1 undergo ring cleavage on reaction with CH-acidic compounds to give the polyenes 2-7. The ambident nucleophilic reagent β-aminocrotononitrile reacts with 1 yielding 6b and 8 in varying ratios depending on the solvent used. All-trans-configuration of the conjugated double bonds follows from the IH-NMR spectra. The IR and UV spectra are discussed.
Notes:
Elektronegativ substituierte N-Methoxypyridiniumsalze 1 reagieren mit CH-aciden Verbindungen in dipolar aprotischen Lösungsmitteln (Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid) unter Spaltung des Pyridinringes zu den Polyenen 2-7. Die Umsetzung mit dem ambidenten nucleophilen Reagens β-Aminocrotonitril führt zu 6 b und 8, die in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium in unterschiedlichem Mengenverhältnis anfallen. Nach ihren 1H-NMR-Spektren besitzen die konjugierten Doppelbindungen all-trans-Konfiguration. Die IR- und UV-Spektren werden diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761011
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