ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of Diaryl and Aryl tert-Butyl α-ThioxoketonesThe preparation of the α-haloketones 6, 13-16, 19, and 20 is reported. 13 or its precursor, the acyloin 9, respectively, is conveniently obtained by a Seebach synthesis. - Reaction of the haloketones with tetraethylammonium thiosulfate (21) yields the Bunte salts 22-27 which form the thioketones 28-33 on cleavage with aqueous alkali. 29 is stable as a crystalline, blue monomer in contrast with other aromatic α-thioxoketones. This ist also true for the aromatic-aliphatic derivatives 30 and 31 as well as their isomers 32 and 33 which do not dimerize.
Notes:
Die Darstellung der α-Halogenketone 6, 13-16, 19 und 20 wird beschrieben. 13, bzw. seine Vorstufe 9, ist am besten durch eine Seebach-Synthese zugänglich. - Durch Umsetzung mit Tetraethylammonium-thiosulfat (21) erhält man aus den Halogenketonen die Bunte-Salze 22-27, die nach Spaltung mit Alkali die Thioketone 28-33 liefern. 29 ist im Gegensatz zu anderen aromatischen α-Thioxoketonen als kristallisiertes blaues Monomeres beständig. Auch die aromatisch-aliphatischen Vertreter 30 und 31 sowie ihre Isomeren 32 und 33 dimerisieren nicht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810104
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