ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleosides, XXXVII1) Synthesis and Properties of 2′-O- and 3′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-(4-methoxytrityl)- and 2′,3′-Bis(O-tert-butyldimethylsilyl)ribonucleosides - Starting Materials for Oligoribonucleotide SynthesesThe synthesis of aminoacylated 5′-O-(4-methoxytrityl)ribonucleosides of adenosine (1), guanosine (9), cytidine (31), uridine (17), and 5,6-dihydrouridine (23) have been optimized and these compounds (4, 12, 33, 18 and 24) silylated by tert-butyldimethylsilyl chloride. The corresponding 2′-and 3′-mono-O- as well as 2′,3′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl) derivatives have been isolated by combination of chromatographical methods and fractional crystallization procedures in preparative scale. The characterization of the newly synthesized compounds was achieved by UV and 13C-NMR spectra.
Notes:
Die Synthesen der aminoacylierten 5′-O-(4-Methoxytrityl)ribonucleoside des Adenosins (1), Guanosins (9), Cytidins (31), Uridins (17) und 5,6-Dihydrouridins (23) wurden optimiert und diese Verbindungen (4, 12, 33, 18 und 24) mit tert-Butyldimethylsilylchlorid silyliert. Die entsprechenden 2′- bzw. 3′-Mono-O- und 2′,3′-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-Derivate wurden durch Kombination von chromatographischen Methoden und fraktionierenden Kristallisationsverfahren in präparativem Maßstab gewonnen. Ihre Charakterisierung erfolgte durch UV- und 13C-NMR-Spektren.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810907
Permalink