ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Pure Stereoisomers of the N-terminal Amino Acid of Nikkomycin BPure stereoisomers of 2-amino-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-3-methylbutanoic acid (8c), the N-terminal amino acid of nikkomycin B (10a, b), were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of (ethoxycarbonyl)methanenitrile oxide (2) to the olefines 1, separation of the diastereomeric 4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxamides 6, and diastereoselective reductive cleavage and hydrolysis of 6. X-ray structure analysis revealed the absolute configuration (2R,3R,4R) for one pure synthetic stereoisomer of 8c. Gas chromatography on a chiral stationary phase and 1H NMR enabled us to assign the (2S,3S,4S) configuration to the natural amino acid.
Notes:
Reine Stereoisomere von 2-Amino-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-3-methylbuttersäure (8c), der N-terminalen Aminosäure von Nikkomycin B (10a, b), wurden nach 1,3-dipolarer Cycloaddition von (Ethoxycarbonyl)methannitriloxid (2) an die Olefine 1 und Trennung der diastereomeren 4,5-Dihydro-3-isoxazolcarboxamide 6 durch diastereoselektive reduktive Spaltung und Verseifung von 6 hergestellt. Mit Hilfe eines reinen, synthetischen Stereoisomers von 8c, dessen absolute Konfiguration (2R,3R,4R) durch Kristallstrukturanalyse bestimmt werden konnte, sowie mit Hilfe von Gaschromatographie an chiraler Phase und 1H-NMR gelang es, der natürlichen Aminosäure die Konfiguration (2S,3S,4S) zuzuordnen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851107
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