ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The electron impact fragmentation is reported for 46 benzylidene acetals of hexopyranosides of the allo, altro, galacto, gluco, gulo and manno series and some of their mono-oxidation products. Besides the molecular ion, which is always present and is usually part of a triplet the previously reported ion formed by cleavage of C-1—C-2, C-4—C-5 and the benzylic C—O(C-4) bond is observed. Evidence is given for two complementary ruptures (C-1—C-2, C-3—C-4; C-1—O-5, C-2—C-3, fragmentations whose intensities depend on the substituents or functional groups present in the molecule. In most cases these fragmentations allow an assignment of the substitution mode of these 1,3,6-trioxa-bicyclo-[4.4.0]decane systems. The limitations of this method are discussed.
Notes:
La fragmentation en impact électronique est rapportée pour 46 benzylidéne-acétals d'hexopyranosides, appartenant aux séries allo, altro, galacto, gluco, gulo et manno ainsi que pour quelques produits de leur oxydation partielle. Indépendamment de l'ion moléculaire toujours présent et fréquemment partie d'un triplet ainsi que la rupture bien connu C-1—C-2, C-4—C-5 et (Ph)CH—O(C-4), on retrouvé généralement deux types de ruptures complémentaires (C-1—C-2, C-3—C-4; C-1—O-5, C-2—C-3, dont l'intensité varie selon la substitution ou selon la fonctionnalisation de la molécule. Ces fragmentations permettent dans la majorité des cas l'assignation des substitutions sur des systémes du type 1,3,6-trioxa-bicyclo[4.4.0]décane. Les limitations de cette méthode sont discutées.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210120804
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