ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Das mitogene Prinzip des escherichia-coli-Lipoproteins: Synthese, spektroskopische Charakterisierung und Mitogenität von N-Palmitoyl-S-[(2R,S)-2,3-dipalmitoyloxypropyl]-(R)-cystein-methylesterDer lipophile N-terminale Teil des Lipoproteins aus der äußeren Membran von Escherichia coli, N-Palmitoyl-S-[(2R,S)-2,3-dipalmitoyloxypropyl]-(R)-cystein, wurde durch Diacylierung von L-Cystin-dimethylester, Reduktion zum N-Palmitoyl-L-cystein-methylester (7) und Alkylierung mit (2R,S)-1-Brom-2,3-dipalmitoyloxypropan (8) synthetisiert. Alternative wurde 3-Brom-1,2-propandiol mit N-Palmitoyl-L-cystein-methylester (7) umgesetzt und anschließend verestert. Als Analogon wurde N-Palmitoyl-L-glutaminsäure-α-methylester (5) dargestellt. Alle Verbindungen wurden mittels 13C-NMR und Massenspektrometrie untersucht. N-Palmitoyl-S-[(2R,S)-2,3-dipalmitoyloxypropyl]-(R)-cystein-methylester (9) ist mitogen aktiv gegenüber Mäusemilzzellen, wie sich durch [3H]Thymidin-Einbau in DNA feststellen ließ. Damit wurde bestätigt, daß das mitogene Prinzip des Lipoproteinmoleküls seinem N-terminalen, Fettsäuren tragenden Teil zuzuordnen ist.
Notes:
The lipophilic N-terminal part of the lipoprotein from the outer membrane of Escherichia coli, N-palmitoyl-S-[(2R,S)-2,3-dipalmitoyloxypropyl]-(R)-cystine, was synthesized via diacylation of L-cystine dimethyl ester, reduction to N-palmitoyl-L-cysteine methyl ester (7), and alkylation with (2R,S)-1-bromo-2,3-dipalmitoyloxypropane (8). Alternatively, 3-bromo-1,2-propanediol was reacted with N-palmitoyl-L-cysteine methyl ester (7) and subsequently esterified. As an analogue N-palmitoyl-L-glutamic acid α-methyl ester (5) was prepared. All products were analyzed by 13C NMR and mass spectrometry. N-Palmitoyl-S-[(2R,S)-2,3-dipalmitoyloxypropyl]-(R)- cysteine methyl ester (9) exhibits mitogenic activity towards mouse spleen cells as measured by [3H]thymidine incorporation into DNA. Thus, former investigations having shown the mitogenic principle of the lipoprotein molecule residing in its N-terminal fatty acid-containing part are confirmed.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830916
Permalink