ISSN:
0009-2940
Keywords:
1,3-Dipolar cycloaddition
;
3,4,5,6-Tetrahydropyridine 1-oxide
;
5-Methyl-2(5H)-furanone
;
Methyl sorbate
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereochemische Analyse der Cycloaddition eines cyclischen Nitrons an 5-Methyl-2(5H)-furanonDie 1,3-dipolare Cycloaddition von 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-1-oxid (1) an 5-Methyl-2(5H)furanon (2) liefert die Addukte 3, 4 und 5, deren Stereochemie durch sorgfältige Analyse der Tieftemperatur-1H-NMR-Spektren bestimmt wurde. Das Hauptprodukt, 4, Ergebnis eines exo-Übergangszustandes und einer anti-Annäherung, weist auf die Überlegenheit sterischer Faktoren über sekundäre Orbitalwechselwirkungen hin.
Notes:
The 1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (1) to 5-methyl-2(5H)-furanone (2) yields adducts 3, 4, and 5, whose stereochemistry has been established by a detailed study of their low-temperature 1H-NMR spectra. The major adduct, 4, arises from an exo transition state and an anti approach, indicating the dominance of steric factors over secondary orbital interactions.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220916
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