ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Reaction of perylene (1) with p-benzoquinone gives3 a and5 a, with naphthoquinone4 a is formed.5 a is also obtainable from1 and3 a. The quinones3 a, 4 a and5 a can be reduced to the corresponding hydrocarbons; however, only3 a and4 a undergo reductive acetylation. Reaction of the diacetyl derivative of3 a with maleic anhydride and chloranil leads to the anhydride6, whereas from4 the anhydride7 resp. its maleic anhydride adduct7 a is formed.
Notes:
Zusammenfassung Perylen (1) reagiert mit p-Benzochinon zu Naphtho[1,2,3,4-ghi]perylen-1,4-chinon3 a und Tetranaphtho[2,1,8-uva: 1′, 8′ 7′-cde:2″, 1″, 8″-jkl: 1‴, 8‴, 7‴-nop]pentacen-9,20-chinon5a, mit Naphthochinon zu Anthra[1,2,3,4-ghi]perylen-9,14-chinon4a.5 a entsteht auch aus3 a und1. Alle drei Chinone lassen sich in ihre Grundkohlenwasserstoffe3, 5 bzw.4 überführen, jedoch nur3 a und4 a reduzierend acetylieren. Bei der Umsetzung des Diacetylderivats von3 a mit Maleinsäureanhydrid (MSA) und Chloranil entsteht Benzo[a]coronen-9,12-chinon-3,4-dicarbon-säureanhydrid (6), aus dem Anthraperylen (4) Naphtho[2,3-a]-coronen-3,4-dicarbonsäureanhydrid (7) bzw. dessenMSA-Addukt7 a.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00904339
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