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  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 324 (1982), S. 695-695 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Microbial Reduction of 2,2-Disubstituted Cyclopentan-1,3-diones. Synthesis of Chiral Cyclopentane Derivatives Useful as Intermediates for 8-Methyl ProstaglandinsThe microbial reduction of the 2,2-disubstituted cyclopentan-1,3-diones 3a—c giving rise to the chiral compounds 2, 4b and 4c is described.The incubation products can be used as intermediates for 8-methyl prostaglandins.The structures of the fermentatively formed compounds, including their chirality and optical purity have been established by comparison with authentic specimen (cp. 2) or by chemical and spectroscopic methods (cp. 4b, 4c) respectively.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 26 (1964), S. 159-173 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Allopregnan-3β-ol-6,20-dion-20-ketal wird aus Pregnan-3α, 6α-diol-20-on-20-ketal durch selektive Oxydation in 6-Stellung und Epimerisierung der Hydroxylgruppe in 3-Stellung mit nachfolgender Umlagerung in die 5α-Reihe gewonnen. Die Hydrolyse des Ketals liefert Allopregnan-3β-ol-6,20-dion, das auch aus 5-Pregnen-3β-ol-20-on über das 3,5-Cyclopregnan-6β-ol-20-on und das 3,5-Cyclopregnan-6,20-dion dargestellt werden kann.Die Epimerisierung der Hydroxylgruppe wird durch eine Substitution des Tosylates mit Hilfe von Kaliumacetat in Dimethylformamid bewirkt. Zur Theorie dieser Reaktion unter besonderer Berücksichtigung der sterischen Verhältnisse wurden einige Untersuchungen angestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 1175-1182 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 17β-(2-Hydroxyäthylamino)-Δ1,3,5(10)-östratriene werden durch Umsetzung einer geeigneten SCHIFFschen Base mit einem Reduktionsmittel erhalten. Neben Lithiumaluminiumhydrid und katalytisch erregtem Wasserstoff wurde auch Methylmagnesiumjodid verwendet. Die so zugänglichen Derivate des Aminoäthanols wurden hinsichtlich ihres Verhaltens bei Acetylierung, Oxydation und Oxazolidinbildung untersucht. Die Reduktion eines solchen Oxazolidins führt zu einem am Stickstoff substituierten Hydroxyäthylamino-Steroid. 17β-Amino-Δ1,3,5(10)-östratriene wurden mit p-Toluolsulfosäurechlorid, n-Valeriansäurechlorid und Benzoylchlorid umgesetzt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 311 (1969), S. 983-992 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Protonenresonanzmessungen an Steroiden mit der Äthylendioxy-Gruppe an den C-Atomen 3, 6, 17 und 20 am Cyclohexanon- und Acetonketal in nichtaromatischen und aromatischen Lösungsmitteln werden spektroskopische Charakteristika der Ketalgruppe erhalten. Die „long-range“-Wirkungen der Ketalgruppe auf die angulären Methylgruppen des Steroids, verursacht durch die magnetische Anisotropie und das elektrische Dipolmoment dieser Gruppe, werden theoretisch in relativ guter Übereinstimmung mit den experimentellen Werten ermittelt. An der polaren Ketalgruppe werden in Benzollösung Anlagerungskomplexe gebildet, wobei das π-Elektronensystem des Benzols mit der partiell positiven Seite der Ketalgruppe in Wechselwirkung tritt. Die Breite des Protonenresonanzbereiches der Ketalgruppe, ebenfalls abhängig vom Lösungsmittel, gibt Auskunft über benachbarte Substituenten.Die chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten der Ketalprotonen selbst erscheinen nicht geeignet, die Stellung der Ketalgruppe im Steroid eindeutig zu bestimmen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 313 (1971), S. 1139-1142 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Hydrierung von 3-Hydroxy-14β-Δ1.3.5(10).8-östratetraenon-(17) 1 werden ent-8α, 13α-Östron 2 und 8α, 14β-Östron 3 erhalten. Die Reaktion wurde sowohl mit optisch aktivem als auch mit racemischem Material durchgeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 314 (1972), S. 592-602 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Umsetzung von 3α-Hydroxy-6-oxo-5β-cholansäuremethylester 1 mit Methylmagnesiumjodid wurden 6α, 24, 24-Trimethyl-5β-cholantriol-(3α, 6β, 24) 2a und 6β, 24, 24-Trimethyl-5β-cholantriol-(3α, 6α, 24) 3a im Verhältnis 4:1 erhalten, während bei der entsprechenden Grignardierung des 3α-Hydroxy-6-oxo-5α-cholansäuremethylesters 7 nur 6α, 24, 24-Trimethyl-5α-cholantriol-(3α, 6β, 24) 8a isoliert wurde. Die Eigenschaften weiterer 24, 24-Dimethylcarbinole werden angegeben. Für die Darstellung von 6α-Methyl-progesteron aus Hyodesoxycholsäure wurde 20, 20-Äthylendioxy-3β-hydroxy-5α-pregnanon-(6) 13 durch Grignardierung und Dehydratisierung in Derivate des 6-Methyl-pregnenolons 15 überführt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 329 (1987), S. 955-962 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: On the Application of the N.M.R. Shift Reagent Technique to Substances with Two Different Association SitesThe competition of two potential association sites of the same substrate molecule for the shift reagent is described by a simple association model. The relative equilibrium constants are determined by the dependence of the induced shifts observed on the amount of the added shift reagent. An example of 3.17-bifunctionalized steroids demonstrates the applicability of the method.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 26 (1964), S. 174-183 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bestimmte Steroid-20-ketale vermögen mit GRIGNARDS Reagens zu reagieren. Dabei entstehen 20-Methyl-20-hydroxy-20-monoglykoläther, z. B. 20-Methyl-pregnan-3α, 6α, 20-triol-20-monoglykoläther aus Pregnan-3α, 6α-diol-20-on-20-äthylenketal. Für den Ablauf der Reaktion ist es unter anderem wichtig, daß möglichst wenig Äther im Reaktionsmedium vorhanden ist. Der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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