ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Um die Tendenz zum bevorzugten anti- oder syn-Angriff in bicyclischen Cyclobutenen zu untersuchen, wurde eine Reihe heterocyclischer Bicyclo[2.2.0]hexene, 3-8, mit 1,3-Dipolen, insbesondere Diazoalkanen, umgesetzt. Alle dipolaren Cycloadditionen führen ausschließlich zu anti-konfigurierten Produkten mit unterschiedlicher Regiochemie in den Fällen 4-8. Ebenso werden bei Pd-katalysierten Methylentransfer-Reaktionen nur anti-Produkte erhalten. Diese Ergebnisse stehen in bemerkenswertem Gegensatz zu den bekannten Cycloadditionen von beispielsweise Dichlorcyclobuten (1) oder dem Carbonat 24.
Notes:
In order to examine the possible preference for anti or syn attack in bicyclic cyclobutenes, a series of heterocyclic bicyclo[2.2.0]hexenes, 3-8, has been subjected to the reaction towards 1,3-dipoles, particularly diazoalkanes. All dipolar cycloadditions exclusively lead to anti-configurated tricyclic products with varying regiochemistry in the cases of 4-8. Similarly, the Pd-catalyzed methylene transfer reactions only yield anti products. These results are in remarkable contrast to the known cycloaddition of, e.g., dichlorocyclobutene (1) or the carbonate 24.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200212
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