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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 683-692 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1,3,5-Trifluoro-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazine (Sulfanuric Fluoride) with AminesWhereas the reaction of the trithiatriazine 1 with diethylamine yields only mono- and disubstituted derivatives (2b, 3), the reaction with dimethylamine results in the replacement of one, two, or three fluorine atoms (→ 2a, 3a, 4). On the other hand, only mono- or trisubstituted compounds (5a, b or 9a, b, resp.), are formed by the reactions of 1 with primary amines such as methylamine and ethylamine. Ammonia reacts with 1 to give 10·NH3. The free compound 10 is formed by treatment with HCl gas. 10 reacts with P(C6H5)4Cl to yield the ionic compound 11 and with benzaldehyde to form the Schiff base 12. With secondary diamines 1 preferentially undergoes intermolecular linkage with formation of 13, but a bicyclic compound 14 could also be prepared in low yield. 1 reacts with silylamines such as RN(SiMe3)2 (R = CH3, C2H5) only after addition of RNH(SiMe3) (→ 15a, b). Sn—N cleavage reactions with 1 occur more readily. Only monosubstituted products (e. g. 16) are formed. Reaction of 1 with phenylhydrazine results in reduction of a sulfur atom and formation of the anion 17. A substituted anion (18) was also prepared from 2a by this method. The reaction behavior of 1 is discussed in detail.
    Notes: Während das Trithiatriazin 1 mit Diethylamin nur zu Mono- und Disubstitutionsderivaten (2b, 3b) reagiert, kann Dimethylamin ein, zwei oder auch drei Fluoratome austauschen (→2a, 3a, 4). Die Reaktion von 1 mit primären Aminen wie Methylamin und Ethylamin liefert hingegen nur Mono- und Trisubstitutionsprodukte (5a, b bzw. 9a, b). Ammoniak reagiert mit 1 zu 10·NH3, die freie Verbindung 10 entsteht nach Behandeln mit HCl-Gas. Mit P(C6H5)4Cl gibt 10 die ionische Verbindung 11, mit Benzaldehyd die Schiffsche Base 12. Mit sekundären Diaminen setzt sich 1 bevorzugt unter intermolekularer Verknüpfung (13) um, aber auch eine bicyclische Verbindung 14 ist in geringer Ausbeute darzustellen. Mit Silylaminen wie RN(SiMe3)2 (R = CH3, C2H5) reagiert 1 erst nach Zusatz von RNHSiMe3 (→ 15a, b). Sn-N-Spaltungsreaktionen mit 1 verlaufen erheblich leichter, wobei ausschließlich Monosubstitutionsprodukte (z. B. 16) gebildet werden. 1 gibt mit Phenylhydrazin unter Reduktion eines Schwefelatoms das Anion 17. Auch ein substituiertes Anion (18) konnte auf diesem Wege aus 2a dargestellt werden. Das Reaktionsverhalten von 1 wird ausführlich diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2469-2474 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 3,5-Difluoro-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate Anion and the 3,5-Difluoro-3-5-dioxo-1λ43λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-late AnionSulfanuric fluoride, (NSOF)3, (1) reacts with methanol and trimethylamine to give the tetramethyl-ammonium 3,5-difluoro-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate (2). This salt is soluble in water, the free acid 4 is obtained by ion exchange. 4 is a strong acid, from aqueous solutions it is isolated as a hydrate. With silver carbonate the corresponding silver salt 5 is prepared. Thiols react with 1 under reduction to give the trimethylammonium 3,5-difluoro-3,5-dioxo-1λ4,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate (6). With Ph4PCl and Ph4AsCl the corresponding salts, of 6 are precipitated from aqueous solution. PCl5 and PF5 react with 6 to form the isoelectronic halogen derivatives of 6. Treatment of 6 with a cation exchange resin yields imidodisulfamide.
    Notes: Sulfanurfluorid, (NSOF)3, (1) reagiert mit Methanol und Trimethylamin unter Bildung des Tetramethylammonium-3,5-difluor-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olats (2). Dieses Salz ist wasserlöslich, die freie Säure 4 erhält man durch Ionenaustausch. 4 ist eine starke Säure, aus der wäßrigen Lösung kann sie als Hydrat isoliert werden. Mit Silbercarbonat entsteht das entsprechende Silbersalz 5. Thiole reagieren unter Reduktion zum Trimethylammonium-3,5-difluor-3,5-dioxo-1λ4,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olat (6); mit Ph4PCl und Ph4AsCl fallen aus wäßriger Lösung die entsprechenden Salze von 6 aus. PCl5 und PF5 ergeben die isoelektronischen Halogenderivate von 6, die Hydrolyse von 6 bei Einwirkung eines Kationenaustauschers liefert Imidodisulfamid.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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