ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Induction in Photochemical Reactions, VII. - Diasteroselective Photo-Aldol Reaction on Chiral α-keto esters with 2,3-DihydrooxazolesPhotochemical reactions of 2 as well as 35 with chiral phenyl-glyoxylic esters or chiral pyruvic esters, respectively, according to Paterno-Büchi are described. Solvolysis of the oxetanes yields erythro sugar or erythro α-amino sugar synthons, respectively. The diastereoselectivity is above 95% with phenylglyoxylic acid (-)-8-phenylmenthyl ester. The configurations of the products indicate the re-attack of 2 resp. 35 to the prochiral 3(nη*)-excited carbonyl group.
Notes:
Die photochemischen Reaktionen von 3-Acetyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyloxazol (2) und 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-3-oxazolcarbonsäure-methylester (35) mit chiralen Phenylglyoxylsäure- und Brenztraubensäureestern im Sinne einer Paterno-Büchi-Reaktion werden beschrieben. Dabei bilden sich nach der Oxetanringöffnung erythro-Zucker- bzw. erythro-α-Aminozucker-Synthone. Die Diastereoselektivität liegt beim Phenylglyoxylsäure-[(-)-8-phenylmenthyl]ester über 95%. Die Konfiguration der Produkte zeigt einen re-Angriff von 2 bzw. 35 auf die prochirale 3(nη*)-angeregte Carbonylgruppe.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210523
Permalink
