ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Heterocycles by C—C-Bond Formation. I. Noble Metal Catalyzed Cyclization of Acrylic Acid Diallyl AmideThe action of PdCl2 on acrylic acid diallyl amide 1 leads, by ring closure between the acryloyl group and one of the allyl groups, to a mixture of the five-membered heterocycles 2, 3, 4, 5 and 6. Additionally, some 7 and 8 is formed by ring closure involving both allyl groups. The latter reaction is predominant on catalysis by RhCl3, resulting in the formation of 7 besides some 2, 4 and an isomer 14. With more RhCl3, quantitative elimination of allyl groups from N-allyl acid amides is observed.
Notes:
Einwirkung von Palladiumchlorid auf Acrylsäure-diallylamid 1 führt zu einem Gemisch von fünfgliedrigen Heterocyclen, wobei überwiegend Ringschluß zwischen der Acryloylgruppe und einer Allylgruppe erfolgt (Bildung von 2, 3, 4, 5 und 6), daneben Ringschluß zwischen den beiden Allylgruppen zu 7 und 8. Der letztere Fall überwiegt bei Rhodiumkatalyse (Bildung von 7); daneben entstehen geringe Mengen 4, 2 sowie ein weiteres Isomeres 14. Bei Anwendung größerer Rhodiummengen lassen sich N-ständige Allylgruppen von Säureamiden quantitativ abspalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180203
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