ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Im 3α-Acetoxy-12α-brom-ll, 20-dioxo-5β-pregnan (IV) wurde die Seitenkette mit NaOBr zur Ätiansäure VIII abgebaut. Der Methylester IX dieser Säure lieferte die Tosyloxyverbindung XIV, welche mit K-Acetat in Eisessig-Dimethylformamid ein komplexes Gemisch lieferte, aus dem durch Chromatographie an A12O3, XII, XIII, XV, XX und XXI erhalten werden konnten. Die Konstitution von XX bzw. XXI wurde auf folgendem Wege sichergestellt: XII gab durch Reduktion mit NaBH4 in Wasser-t-Rutanol das Epoxid XVI, das durch Acetylierung XVII lieferte. Be-handlung von XVI oder XVII rnit Trichloressigsäure und anschliessende alkalische Verseifung und Remethylierung lieferte den Trihydroxyester XVIII, der nach partieller Acetylierung und Dehydrierung den Ketolester XXI gab. Durch eine analoge Reaktionsfolge wurde aus IX die Oxido-Verbindung XI hergestellt, die nach Öffnung mit Trichloressigsäure und alkalischer Verseifung II lieferte. Partielle Acetylierung zu III und Dehydrierung lieferten den isomeren Ketolester I.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19630460114
Permalink