ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Radikalionen, 41. Durosemichinon und sein BF-Analogon - Nachweis von 1,4-Diborin als unerwartetes EliminierungsproduktDie Photoelektronenspektren und das Einelektronen-Reduktionsverhalten von 1,4-Difluor-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dibora-2,5-cyclohexadien (1) und des isoelektronischen Durochinons (2) werden verglichen. Während Durochinon ein sehr stabiles Anion-Radikal, das Durosemichinon, bildet, ließ sich das Radikalanion des BF-Analogons nur als kurzlebiges Zwischenprodukt nachweisen. In Gegenwart von Kalium bildet sich ein Sekundär-Anionradikal, das durch Komplexierung des K+-Kations mit Dicyclohexyl-18-krone-6 beträchtlich stabilisiert werden kann; die ESR-Analyse zeigt, daß es sich dabei um das Radikalanion von 2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-diborin (3·⊖) handelt, eines bislang unbekannten benzolischen Heterocyclus.
Notes:
The photoelectron spectra and the one electron-reduction behaviour of 1,4-difluoro-2,3,5,6-tetra-methyl-1,4-dibora-2,5-cyclohexadiene (1) and of the isoelectronic duroquinone (2) are compared. While duroquinone forms a very stable anion radical, durosemiquinone, the radical anion of the BF analogue was observed only as a short-lived intermediate. In the presence of potassium metal a secondary anion radical is formed, which can be stabilized considerably by complexation of the K+ cation with dicyclohexyl-18-crown-6. ESR analysis demonstrates that the latter species is the radical anion of 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-diborine (3·⊖), a hitherto unknown benzenoid heterocycle.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131008
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