ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Darstellung und einige Reaktionen von unsymmetrischen Acyl(thioacyl)sulfidenDurch Umsetzung von Piperidinium- oder Natrium-dithiocarboxylaten mit Acylchloriden oder durch Entschwefelung von Acyl(thioacyl)disulfiden mit Triphenylphosphan wurden einige un-symmetrische Acyl(thioacyl)sulfide [RC(S)S(O)CR'] dargestellt und charakterisiert. Die tiefblauen Öle oder hellgrünen Kristalle sind thermisch labil und feuchtigkeitsempfindlich. Die n →π-Übergänge der Thiocarbonylgruppe in 1 treten bei höheren Wellenlängen auf als die der entsprechenden symmetrischen Bis(thioacyl)sulfide [RC(S)S(S)CR']. Einige Reaktionen mit Nucleophilen werden diskutiert. Die Umwandlung von unsymmetrischen Acyl(thioacyl)sulfiden in symmetrische Bis(thioacyl)disulfide erfolgt in Gegenwart von Basen wie Lithium-ethanthiolat mit guten Ausbeuten.
Notes:
A number of unsymmetrical acyl thioacyl sulfides [RC(S)S(O)CR'] have been prepared and characterized by the reaction of piperidinium or sodium dithiocarboxylates with acyl chlorides or by desulfurization reaction of acyl thioacyl disulfides with triphenylphosphine. They are deep blue oils or light green crystals and very unstable thermally and for moisture. The n →π transitions of the thiocarbonyl group of 1 appear in higher wave length region than those of the corresponding symmetrical bis(thioacyl) sulfides [RC(S)S(S)CR']. Some reactions with nucleophiles are discussed. It was found that the symmetricallization reaction of these unsymmetrical acyl thioacyl sulfides occurs in the presence of base such as lithium ethanethiolate to give the symmetrical bis(thioacyl) disulfides in fair yield.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811008
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